Date published: 2025-9-17

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2-Naphthyl isocyanide (CAS 10124-78-4)

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Numero CAS:
10124-78-4
Peso molecolare:
153.18
Formula molecolare:
C11H7N
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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L'isocianuro di 2-naftile, comunemente chiamato 2-NI, è un composto chimico ampiamente utilizzato in varie applicazioni scientifiche. L'isocianuro di 2-naftile dimostra solubilità in acqua, etanolo e acetone, mentre rimane insolubile in etere. Grazie alla sua versatilità, l'isocianuro di 2-naftile trova applicazione nella sintesi organica, nella spettroscopia e nella chimica analitica. Nella ricerca scientifica, l'isocianuro di 2-naftile viene impiegato come reagente per la sintesi organica, consentendo la preparazione di diversi composti come isocianati di 2-naftile, isotiocianati di 2-naftile e isonitrili di 2-naftile. Inoltre, serve come standard interno in spettroscopia, facilitando la quantificazione di altri composti. Inoltre, nel campo della chimica analitica, il 2-naftil isocianuro agisce come reagente per la rilevazione di tracce di ioni metallici in soluzione. Sebbene il preciso meccanismo d'azione del 2-naftil isocianuro rimanga elusivo, si ritiene che funzioni come donatore di elettroni, fornendo prontamente elettroni ad altri composti. Questa donazione di elettroni svolge un ruolo cruciale nel facilitare una serie di reazioni, tra cui la formazione e il riarrangiamento dei legami.


2-Naphthyl isocyanide (CAS 10124-78-4) Referenze

  1. Conversione ossidativa da parte dei microsomi epatici di ratto dell'isotiocianato di 2-naftile in isocianato di 2-naftile, un genotossico.  |  Lee, MS. 1992. Chem Res Toxicol. 5: 791-6. PMID: 1489930
  2. Evoluzione di una nuova funzione enzimatica mediante modulazione strutturale della reattività della cisteina nell'isocianuro idratasi di Pseudomonas fluorescens.  |  Lakshminarasimhan, M., et al. 2010. J Biol Chem. 285: 29651-61. PMID: 20630867
  3. Caratterizzazione e genotossicità degli addotti del DNA causati dall'isocianato di 2-naftile.  |  Tamura, N., et al. 1990. Carcinogenesis. 11: 2009-14. PMID: 2225333
  4. Accoppiamento metallo-mediato di esteri aminoacidici con isocianuri che porta a nuovi complessi aminocarbenici aciclici chirali.  |  Anisimova, TB., et al. 2014. Dalton Trans. 43: 15861-71. PMID: 25226089
  5. Sfruttare la reattività dell'isocianuro: Reazione di accoppiamento tra isocianuro e derivati del toluene utilizzando il gruppo isociano come sintone N1.  |  Liu, Z., et al. 2016. Org Lett. 18: 4052-5. PMID: 27494206
  6. Sintesi asimmetrica di derivati tetrazolici e diidroisochinolinici mediante reazioni multicomponenti a base di isocianuro.  |  Xiong, Q., et al. 2019. Nat Commun. 10: 2116. PMID: 31073191
  7. Reazione di doppio accoppiamento catalizzata da palladio di alchini terminali con isocianuri: un approccio diretto alle N-aril-dalchinilimine simmetriche.  |  Xi, ZW., et al. 2020. Org Biomol Chem. 18: 8089-8093. PMID: 33026017
  8. Induzione enzimatica e desolfurazione ossidativa comparata di isotiocianati a isocianati.  |  Lee, MS. 1996. Chem Res Toxicol. 9: 1072-8. PMID: 8902261

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2-Naphthyl isocyanide, 1 g

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