Date published: 2025-9-14

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2-Methylcyclohexanone (CAS 583-60-8)

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Nomi alternativi:
Tetrahydro-o-cresol
Numero CAS:
583-60-8
Peso molecolare:
112.17
Formula molecolare:
C7H12O
Informazioni supplementari:
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Il 2-metilcicloesanone, indicato anche come 2-metilcicloesanolo, è un composto organico di notevole utilità in diverse applicazioni scientifiche. Si presenta come un liquido incolore con un aroma delicato e mostra insolubilità in acqua. Nell'ambito della ricerca scientifica, il 2-metilcicloesanone assume un ruolo multiforme. Serve come prezioso reagente per sintetizzare un'ampia gamma di composti. Inoltre, funge da materiale di partenza fondamentale per la sintesi di composti eterociclici come piridine, chinoline e indoli. In particolare, il 2-metilcicloesanone si è dimostrato utile anche per sintetizzare vari composti organometallici, come i complessi di palladio. Essendo un composto altamente reattivo, il 2-metilcicloesanone si presta a una serie di reazioni. La reazione più diffusa prevede la disidratazione catalizzata da acidi del cicloesene e del cicloesanone, che porta alla formazione di 2-metilcicloesanone e 2-metilcicloesanolo. Questa reazione è tipicamente condotta a temperature intorno agli 80-90°C e produce una miscela di 2-metilcicloesanone e 2-metilcicloesanolo. Altre reazioni che il 2-metilcicloesanone può subire sono la sostituzione nucleofila, l'idrogenazione e l'ossidazione.


2-Methylcyclohexanone (CAS 583-60-8) Referenze

  1. Spettro a microonde del 2-metilcicloesanone.  |  Lee, JE. and Oh, JJ. 2000. J Mol Spectrosc. 199: 124-127. PMID: 10712879
  2. Chetoni e aldeidi nonracemici non funzionalizzati e alfa-epimerizzabili possono essere accessibili mediante risoluzione dinamica delle imine indotta dalla cristallizzazione.  |  Kosmrlj, J., et al. 2003. J Am Chem Soc. 125: 3208-9. PMID: 12630864
  3. ASPETTI STEREOCHIMICI DEL METABOLISMO DEI METILCICLOESANOLI E DEI METILCICLOESANONI ISOMERICI.  |  ELLIOTT, TH., et al. 1965. Biochem J. 95: 59-69. PMID: 14333568
  4. Reazione di chetoni con esametildisilazide di litio: enolizzazioni competitive e 1,2-addizioni.  |  Zhao, P., et al. 2004. J Am Chem Soc. 126: 3113-8. PMID: 15012141
  5. Studi spettrali e magnetici su complessi di manganese(II), cobalto(II) e nichel(II) con basi di Schiff.  |  Chandra, S. and Kumar, U. 2005. Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc. 61: 219-24. PMID: 15556443
  6. Studi sulla condensazione dei solfoni con chetoni e aldeidi.  |  Garst, ME., et al. 2006. J Org Chem. 71: 553-6. PMID: 16408963
  7. Separazione cromatografica liquida ad alta prestazione di enantiomeri e diastereomeri del 2-metilcicloesanone tiosemicarbazone e determinazione della configurazione assoluta e della stabilità configurazionale.  |  Cirilli, R., et al. 2007. J Chromatogr A. 1172: 160-9. PMID: 17959189
  8. Biotrasformazione del (+/-)-2-metilcicloesanone da parte di funghi.  |  Kawamoto, M., et al. 2008. Biotechnol Lett. 30: 1655-60. PMID: 18427929
  9. Nuova sintesi del 3H-indolo con il metodo di Fischer. Parte I.  |  Sajjadifar, S., et al. 2010. Molecules. 15: 2491-8. PMID: 20428058
  10. La reazione di Prins con i chetoni: razionalizzazione e applicazione alla sintesi dello scheletro del portentolo.  |  Jacolot, M., et al. 2012. Org Lett. 14: 58-61. PMID: 22128826
  11. Clatrati di TETROL: ulteriori aspetti dell'inclusione selettiva di metilcicloesanoni nelle loro conformazioni metiliche assiali energeticamente sfavorevoli.  |  Barton, B., et al. 2015. J Org Chem. 80: 7184-92. PMID: 26066994
  12. ω-Transaminasi per l'aminazione di chetoni ciclici funzionalizzati.  |  Richter, N., et al. 2015. Org Biomol Chem. 13: 8843-51. PMID: 26194788
  13. Analisi ottica dei prodotti di riduzione del 2-metilcicloesanone da parte di Aspergillus repens MA0197.  |  Onishi, H., et al. 1996. Biosci Biotechnol Biochem. 60: 486-7. PMID: 27299552

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2-Methylcyclohexanone, 25 ml

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