Date published: 2025-9-8

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2-Methyl-N-phenylmaleimide (CAS 3120-04-5)

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Numero CAS:
3120-04-5
Peso molecolare:
187.19
Formula molecolare:
C11H9NO2
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La 2-metil-N-fenilmaleimmide è un composto che funziona come accettore di Michael nella sintesi organica. Agisce come dienofilo nelle reazioni di Diels-Alder, partecipando a reazioni di cicloaddizione con i dieni per formare derivati del cicloesene. Il meccanismo d'azione del composto prevede l'attivazione del doppio legame nella moiety maleimide, che permette di reagire con il componente diene. La reazione della 2-metil-N-fenilmaleimmide procede attraverso un meccanismo concertato, con la formazione di un nuovo legame carbonio-carbonio e la generazione di un sistema di anelli cicloesenici. Il ruolo funzionale del composto nella sintesi organica consiste nella sua capacità di subire reazioni di cicloaddizione con i dieni, consentendo la costruzione di quadri molecolari complessi con elevata regio- e stereo-selettività. Il suo meccanismo d'azione a livello molecolare prevede l'interazione del suo doppio legame con il diene, che porta alla formazione di un nuovo legame covalente e alla successiva generazione di un prodotto cicloesenico.


2-Methyl-N-phenylmaleimide (CAS 3120-04-5) Referenze

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  11. Studi sulla sintesi di eterocicli da cloruri di acido 3-arilsidnone-4-carboidrossimico con N-arilmaleimmidi, [1,4]naftochinone e ammine aromatiche  |  Mei-Hsiu Shih. 2002. Tetrahedron. 58: 10437-10445.
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5 g
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