2-Mercaptoethyl 2-(Acetylamino)-2-deoxy-β-D-galactopyranoside (CAS 95074-13-8)

Il 2-mercaptoetil 2-(acetilammino)-2-deossi-β-D-galattopiranoside è un derivato tiolo-modificato della N-acetilgalattosamina che, grazie ai suoi gruppi funzionali unici, rappresenta uno strumento versatile per la ricerca in glicoscienza. La modifica acetilamino imita la N-acetilgalattosamina, un residuo zuccherino comune nelle glicoproteine e nei glicolipidi, fornendo ai ricercatori un analogo strutturalmente rilevante. Il gruppo mercaptoetile agisce come una maniglia reattiva, consentendo il fissaggio covalente a superfici d'oro, tag fluorescenti o supporti solidi. Ciò facilita lo studio delle interazioni carboidrato-proteina, consentendo la formazione di microarray di glicani o di superfici glicogeniche. Queste piattaforme sono utilizzate per profilare la specificità di legame delle lectine e delle proteine che legano i glicani, fondamentali per comprendere il riconoscimento cellulare e la trasduzione del segnale. I ricercatori sfruttano questo composto nella chimica sintetica per produrre neogliconiugati, ampliando la gamma di strumenti per lo studio dei processi mediati dai carboidrati. La sua incorporazione in glicopolimeri o nanoparticelle favorisce l'esplorazione delle interazioni di legame multivalenti, rivelando come le variazioni strutturali influenzino il riconoscimento glicano-proteina. Inoltre, supporta l'analisi della specificità enzimatica, in particolare delle glicosiltransferasi e delle glicosidasi, fungendo da analogo del substrato. Nel complesso, il 2-Mercaptoetil 2-(Acetilammino)-2-deossi-β-D-galattopiranoside è prezioso per sondare i percorsi legati ai glicani, facendo progredire la nostra comprensione della funzione dei carboidrati nei sistemi biologici attraverso approcci sintetici e analitici.