Date published: 2025-9-15

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2-Iodoxybenzoic acid (CAS 61717-82-6)

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Applicazione:
2-Iodoxybenzoic acid è una versione stabilizzata e non esplosiva dell'IBX che mantiene la selettività e la reattività
Numero CAS:
61717-82-6
Purezza:
97%
Peso molecolare:
280.02
Formula molecolare:
C7H5IO4
Informazioni supplementari:
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L'acido 2-iodossibenzoico è un potente agente ossidante utilizzato nella sintesi organica come reagente per la conversione degli alcoli in aldeidi o chetoni. Funziona trasferendo un atomo di ossigeno all'alcol, con conseguente formazione del composto carbonilico. Il meccanismo d'azione dell'acido 2-iodossibenzoico prevede il trasferimento dell'atomo di ossigeno dal gruppo iodossico all'alcol, con conseguente formazione del composto carbonilico corrispondente e dell'acido iodosobenzoico come sottoprodotto. La reazione procede attraverso una serie di passaggi di trasferimento di elettroni, portando infine all'ossidazione dell'alcol. La capacità dell'acido 2-iodosobenzoico di ossidare selettivamente gli alcoli a composti carbonilici può essere utile nella sintesi di varie molecole organiche. Il suo meccanismo d'azione a livello molecolare prevede il trasferimento di atomi di ossigeno, consentendo la conversione degli alcoli in aldeidi o chetoni in modo controllato ed efficiente.


2-Iodoxybenzoic acid (CAS 61717-82-6) Referenze

  1. Una formulazione stabilizzata di IBX (SIBX) per reazioni di ossidazione sicure, compresa una nuova demetilazione ossidativa di aril eteri metilici fenolici.  |  Ozanne, A., et al. 2003. Org Lett. 5: 2903-6. PMID: 12889904
  2. L'acido o-ossibenzoico (IBX) come reagente valido nella manipolazione di substrati contenenti azoto e zolfo: portata, generalità e meccanismo delle ossidazioni aminiche e delle deprotezioni ditianiche mediate da IBX.  |  Nicolaou, KC., et al. 2004. J Am Chem Soc. 126: 5192-201. PMID: 15099102
  3. Sintesi dei catecoli di estrogeni naturali e sintetici utilizzando l'acido 2-iodoxybenzoico (IBX) come agente ossidante.  |  Saeed, M., et al. 2005. Steroids. 70: 173-8. PMID: 15763595
  4. Esteri dell'acido 2-iodoxybenzoico: reagenti ossidanti allo iodio ipervalente con struttura pseudobenziodoxole.  |  Zhdankin, VV., et al. 2005. J Org Chem. 70: 6484-91. PMID: 16050713
  5. Miglioramento della reattività dell'acido 2-iodoxybenzoico sfruttando una torsione ipervalente.  |  Su, JT. and Goddard, WA. 2005. J Am Chem Soc. 127: 14146-7. PMID: 16218584
  6. Nuovo approccio sintetico per la costruzione di 2-acil furani multisostituiti mediante ossidazione/ciclizzazione a cascata di cis-2-En-4-yn-1-oli mediata da IBX (IBX=acido 2-iodoxybenzoico).  |  Du, X., et al. 2008. Chemistry. 14: 9495-8. PMID: 18810734
  7. De-O-metilazione selettiva dei lignani guaiacilici ai corrispondenti derivati catecolici da parte dell'acido 2-iodoxybenzoico (IBX). Il ruolo della frazione catecolica sulla tossicità dei lignani.  |  Bernini, R., et al. 2009. Org Biomol Chem. 7: 2367-77. PMID: 19462048
  8. Nuovi derivati lipofili del piceatannolo con attività antiossidante, preparati mediante idrossilazione aromatica con acido 2-iodoxybenzoico (IBX).  |  Bernini, R., et al. 2009. Molecules. 14: 4669-81. PMID: 19924094
  9. Aromatizzazione a temperatura ambiente di tetraidro-β-carboline da parte dell'acido 2-iodoxybenzoico: utilità in una sintesi totale dell'eudistomina U.  |  Panarese, JD. and Waters, SP. 2010. Org Lett. 12: 4086-9. PMID: 20715768
  10. L'acido 2-iodossibenzoico: un semplice ossidante con un'incredibile gamma di potenziali applicazioni.  |  Duschek, A. and Kirsch, SF. 2011. Angew Chem Int Ed Engl. 50: 1524-52. PMID: 21271626
  11. Organosolfonati dell'acido 2-iodossibenzoico: preparazione, struttura ai raggi X e reattività di nuovi, potenti ossidanti ipervalenti dello iodio(V).  |  Yusubov, MS., et al. 2013. Chem Commun (Camb). 49: 11269-71. PMID: 24153437
  12. Deidrogenazione regioselettiva di 3-cheto-steroidi per formare enoni coniugati utilizzando la catalisi dell'acido o-iodoxybenzoico e dell'acido trifluoroacetico.  |  Iida, T., et al. 2014. Chem Phys Lipids. 178: 45-51. PMID: 24309193
  13. Una svolta del meccanismo Twist, l'ossidazione dell'alcol mediata dall'acido 2-iodossibenzoico (IBX) rivisitata: Teoria ed esperimento.  |  Jiang, H., et al. 2017. Org Lett. 19: 6502-6505. PMID: 29166031
  14. Acido 2-iodossibenzoico ditriflato: il più potente ossidante ipervalente dello iodio(v).  |  Yusubov, MS., et al. 2019. Chem Commun (Camb). 55: 7760-7763. PMID: 31209449
  15. Sintesi pratica di acido 2-iodosobenzoico (IBA) senza contaminazione da parte del pericoloso acido 2-iodossibenzoico (IBX) in condizioni miti.  |  China, H., et al. 2021. Molecules. 26: PMID: 33801611

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