Date published: 2025-9-6

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2-Hydroxyisoquinoline-1,3(2H,4H)-dione (CAS 6890-08-0)

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Nomi alternativi:
2-Hydroxy-1,3(2H,4H)-isoquinolinedione
Numero CAS:
6890-08-0
Peso molecolare:
177.16
Formula molecolare:
C9H7NO3
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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La 2-idrossisochinolina-1,3(2H,4H)-dione è un composto chimico con una struttura basata sull'impalcatura dell'isochinolina modificata dall'inclusione di funzionalità idrossi e dione. Questa struttura è particolarmente notevole per la sua interazione con varie macromolecole biologiche, il che la rende un soggetto interessante per la ricerca biochimica e molecolare. Il meccanismo d'azione principale della 2-idrossisochinolina-1,3(2H,4H)-dione riguarda la sua capacità di legarsi agli ioni metallici e di interagire con acidi nucleici e proteine. I gruppi idrossi e dione potenziano la sua capacità chelante, consentendole di formare complessi stabili con ioni metallici divalenti come Mg²⁺, Ca²⁺ e Zn²⁺. Questa azione chelante può influire sulla disponibilità di ioni metallici essenziali nei sistemi biologici, influenzando vari processi enzimatici e strutturali. Nella ricerca scientifica, il 2-idrossisochinolina-1,3(2H,4H)-dione viene utilizzato per studiare il ruolo degli ioni metallici nelle funzioni enzimatiche e nella stabilità strutturale delle biomolecole. Agendo come chelante degli ioni metallici, aiuta a capire come la deplezione o l'alterazione dei metalli influisca sull'attività dei metalloenzimi e sull'integrità dei complessi strutturali metallo-dipendenti. Inoltre, questo composto viene esplorato nello studio delle interazioni con gli acidi nucleici grazie alla sua struttura planare, che può intercalarsi nei filamenti di DNA e RNA. I ricercatori utilizzano la 2-idrossisochinolina-1,3(2H,4H)-dione per studiare come l'intercalazione influisce sulla struttura, sulla stabilità e sulla funzione degli acidi nucleici, il che è fondamentale per comprendere i meccanismi di regolazione genica e la stabilizzazione delle strutture degli acidi nucleici.


2-Hydroxyisoquinoline-1,3(2H,4H)-dione (CAS 6890-08-0) Referenze

  1. Chelanti di magnesio i 2-idrossisochinoline-1,3(2H,4H)-diones, come inibitori dell'HIV-1 integrasi e/o del dominio H della ribonucleasi della trascrittasi inversa dell'HIV-1: scoperta di un nuovo inibitore selettivo della funzione della ribonucleasi H.  |  Billamboz, M., et al. 2011. J Med Chem. 54: 1812-24. PMID: 21366258
  2. Il legame del metallo e del ligando al sito attivo dell'HIV-RNasi H è monitorato a distanza dall'Ile556.  |  Zheng, X., et al. 2012. Nucleic Acids Res. 40: 10543-53. PMID: 22941642
  3. Studio di una nuova serie di 2-idrossiisochinoline-1,3(2H,4H)-dioni come inibitori dell'integrasi del virus dell'immunodeficienza umana di tipo 1.  |  Suchaud, V., et al. 2014. J Med Chem. 57: 4640-60. PMID: 24793360
  4. Svolgimento del dominio RNasi H della trascrittasi inversa dell'HIV-1: come perdere un braccio di ferro molecolare.  |  Zheng, X., et al. 2016. Nucleic Acids Res. 44: 1776-88. PMID: 26773054
  5. 2-idrossiisochinoline-1,3(2H,4H)-dioni (HIDs) come inibitori dell'integrasi del virus dell'immunodeficienza umana di tipo 1: Influenza della sostituzione alchilcarbossamidica in posizione 4.  |  Billamboz, M., et al. 2016. Eur J Med Chem. 117: 256-68. PMID: 27105029
  6. Sintesi, valutazione biologica e modellazione molecolare di analoghi della 2-idrossisochinolina-1,3-dione come inibitori della ribonucleasi H e della polimerasi associate alla trascrittasi inversa dell'HIV.  |  Tang, J., et al. 2017. Eur J Med Chem. 133: 85-96. PMID: 28384548
  7. 1-Idrossipiridin[2,3-d]pirimidin-2(1H)-oni come nuovi inibitori selettivi dell'integrasi dell'HIV ottenuti tramite librerie di composti basate su sottostrutture privilegiate.  |  Gao, P., et al. 2017. Bioorg Med Chem. 25: 5779-5789. PMID: 28951095
  8. Ricerca di nuovi farmaci contro l'HIV-1 attraverso la doppia inibizione della RNasi H e dell'integrasi: stato attuale e sfide future.  |  Kharkwal, H., et al. 2021. Future Med Chem. 13: 269-286. PMID: 33399497

Informazioni ordini

Nome del prodottoCodice del prodottoUNITÀPrezzoQuantitàPreferiti

2-Hydroxyisoquinoline-1,3(2H,4H)-dione, 100 mg

sc-489621
100 mg
$380.00