Date published: 2025-9-8

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2-hydroxy Estradiol (CAS 362-05-0)

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Nomi alternativi:
1,3,5(10)-Estratriene-2,3-17β-triol; Estra-1,3,5(10)-triene-2,3,17-triol
Applicazione:
2-hydroxy Estradiol è un composto con un potenziale valore nella ricerca sul cancro
Numero CAS:
362-05-0
Purezza:
≥95%
Peso molecolare:
288.38
Formula molecolare:
C18H24O3
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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Il 2-idrossi-estradiolo è un metabolita dell'estradiolo, derivante dall'idrossilazione enzimatica dell'estradiolo nella posizione 2 dell'anello A aromatico. L'estradiolo è un estrogeno, un ormone steroideo che svolge un ruolo nella regolazione dei caratteri riproduttivi e sessuali secondari, oltre che in vari processi metabolici. La formazione del 2-idrossi-estradiolo fa parte della via metabolica dell'estradiolo, mediata principalmente dagli enzimi del citocromo P450. Il 2-idrossi-estradiolo è considerato un estrogeno meno potente dell'estradiolo, ma mantiene una certa affinità per i recettori degli estrogeni, consentendogli di partecipare in una certa misura alla segnalazione estrogenica. Il 2-idrossi estradiolo viene rapidamente metabolizzato dalla catecol-O-metiltransferasi (COMT) a 2-metossi estradiolo.


2-hydroxy Estradiol (CAS 362-05-0) Referenze

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  2. Nuove conoscenze sul 2-metossiestradiolo, un promettente agente antiangiogenico e antitumorale.  |  Mooberry, SL. 2003. Curr Opin Oncol. 15: 425-30. PMID: 14624224
  3. Meccanismo d'azione del 2-metossiestradiolo: nuovi sviluppi.  |  Mooberry, SL. 2003. Drug Resist Updat. 6: 355-61. PMID: 14744499
  4. Il 2-idrossiestradiolo è un prodrug del 2-metossiestradiolo.  |  Zacharia, LC., et al. 2004. J Pharmacol Exp Ther. 309: 1093-7. PMID: 14872091
  5. Il 4-idrossi estradiolo, ma non il 2-idrossi estradiolo, induce l'espressione dell'hypoxia-inducible factor 1alpha e del vascular endothelial growth factor A attraverso la via della fosfatidilinositolo 3-chinasi/Akt/FRAP in cellule di carcinoma ovarico umano OVCAR-3 e A2780-CP70.  |  Gao, N., et al. 2004. Toxicol Appl Pharmacol. 196: 124-35. PMID: 15050414
  6. Le catecolamine bloccano l'effetto antimitogeno dell'estradiolo sulle cellule muscolari lisce dell'arteria coronaria umana.  |  Dubey, RK., et al. 2004. J Clin Endocrinol Metab. 89: 3922-31. PMID: 15292328
  7. Ibridazione genomica comparativa di cellule epiteliali mammarie umane trasformate dagli estrogeni e dai loro metaboliti.  |  Fernandez, SV., et al. 2005. Int J Oncol. 26: 691-5. PMID: 15703825
  8. Valutazione in vitro dei test a breve termine sulla genotossicità dei catecolestrogeni.  |  Rossi, D., et al. 2007. J Steroid Biochem Mol Biol. 105: 98-105. PMID: 17590328
  9. Il 2-metossiestradiolo inibisce l'hypoxia-inducible factor-1{alpha} e sopprime la crescita delle lesioni in un modello murino di endometriosi.  |  Becker, CM., et al. 2008. Am J Pathol. 172: 534-44. PMID: 18202195
  10. Valutazione del trattamento dell'occhio secco con 2-idrossiestradiolo utilizzando un modello di occhio secco nel ratto.  |  Higuchi, A., et al. 2016. Mol Vis. 22: 446-53. PMID: 27186071
  11. Il triptofano e la cinurenina stimolano la decidualizzazione umana attraverso l'attivazione del recettore degli idrocarburi arilici: Titolo breve: Azione della chinurenina sulla decidualizzazione umana.  |  Wang, PC., et al. 2020. Reprod Toxicol. 96: 282-292. PMID: 32781018
  12. Nuovi e potenti antiossidanti biologici sulla perossidazione dei fosfolipidi di membrana: 2-idrossi estrone e 2-idrossi estradiolo.  |  Nakano, M., et al. 1987. Biochem Biophys Res Commun. 142: 919-24. PMID: 3827906
  13. Anovulazione in ratti femmina indotta dalla somministrazione neonatale di estrogeni catecolici, 2-idrossi-estradiolo e 4-idrossi-estradiolo.  |  MacLusky, NJ., et al. 1983. Neuroendocrinology. 37: 321-7. PMID: 6196675
  14. Estrogeni 2-, 4-, 6- o 16-idrossilati da follicoli umani mostrati mediante gascromatografia-spettrometria di massa associata a diluizione di isotopi stabili.  |  Dehennin, L., et al. 1984. J Steroid Biochem. 20: 465-71. PMID: 6708529
  15. Interazione dell'estradiolo e del 2-idrossi-estradiolo con i recettori dell'istamina a livello ipotalamico.  |  Portaleone, P., et al. 1980. Brain Res. 187: 216-20. PMID: 7357469

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