Date published: 2025-9-11

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2-Hydroxy-1,4-naphthoquinone (CAS 83-72-7)

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Nomi alternativi:
Lawsone
Applicazione:
2-Hydroxy-1,4-naphthoquinone è un colorante antimicrobico antiossidante isolato dall'Henné
Numero CAS:
83-72-7
Purezza:
≥98%
Peso molecolare:
174.15
Formula molecolare:
C10H6O3
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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Il 2-idrossi-1,4-naftochinone, comunemente noto come lawsone, è un chinone presente in natura nella pianta dell'henné, *Lawsonia inermis*. Questo composto si distingue per la sua spina dorsale di naftochinone e per un gruppo ossidrilico in seconda posizione, che gli conferisce proprietà redox uniche. Il lawsone opera principalmente attraverso un ciclo redox, un processo che comporta la sua costante riduzione e ossidazione, consentendogli di formare forti complessi con le proteine, il che è essenziale per il suo utilizzo come colorante naturale nell'industria tessile e cosmetica per la colorazione di capelli e tessuti. Al di là delle sue applicazioni tintoriali, il lawsone è stato un soggetto prezioso nella ricerca chimica, in particolare negli studi legati alla sintesi organica e alla chimica dei polimeri. La sua struttura chinonica reattiva consente ai ricercatori di esplorare reazioni organiche complesse e lo sviluppo di percorsi sintetici per materiali avanzati. Inoltre, la sua interazione con gli ioni metallici offre spunti di riflessione sull'inibizione della corrosione, suggerendo potenziali applicazioni nella scienza dei materiali per la protezione dei metalli dalla corrosione. Questa versatilità rende il lawsone un composto fondamentale sia per le applicazioni industriali che per la ricerca fondamentale, contribuendo in modo significativo ai progressi nella scienza dei materiali, nell'ingegneria tessile e nella sostenibilità ambientale.


2-Hydroxy-1,4-naphthoquinone (CAS 83-72-7) Referenze

  1. Valutazione della genotossicità del 2-idrossi-1,4-naftochinone, il colorante naturale dell'henné.  |  Kirkland, D. and Marzin, D. 2003. Mutat Res. 537: 183-99. PMID: 12787822
  2. Evidenza del ciclo redox del lawsone (2-idrossi-1,4-naftochinone) in presenza del sistema ipoxantina/xantina ossidasi.  |  Osman, AM. and van Noort, PC. 2003. J Appl Toxicol. 23: 209-12. PMID: 12884402
  3. Costituenti antiossidanti e immunomodulatori delle foglie di henné.  |  Mikhaeil, BR., et al. 2004. Z Naturforsch C J Biosci. 59: 468-76. PMID: 15813363
  4. Citotossicità del lawsone e attività citoprotettiva degli antiossidanti in Escherichia coli mutanti della catalasi.  |  Sauriasari, R., et al. 2007. Toxicology. 235: 103-11. PMID: 17442476
  5. Ingredienti naturali per la colorazione e lo styling.  |  Dweck, AC. 2002. Int J Cosmet Sci. 24: 287-302. PMID: 18498522
  6. Rilevazione del lawsone (2-idrossi-1,4-naftochinone) nei capelli trattati con l'henné.  |  Petzel-Witt, S., et al. 2019. Forensic Sci Int. 297: 184-188. PMID: 30802647
  7. Sintesi one-pot del 2-idrossi-1,4-naftochinone (Lawsone).  |  Sivakumar, D., et al. 2019. Curr Org Synth. 16: 431-434. PMID: 31984905
  8. Meccanismi di tossicità del 2- e 5-idrossi-1,4-naftochinone; assenza di un ruolo del ciclo redox nella tossicità del 2-idrossi-1,4-naftochinone sugli epatociti isolati.  |  d'Arcy Doherty, M., et al. 1987. J Appl Toxicol. 7: 123-9. PMID: 3624767
  9. Un principio fungotossico dalle foglie di lawsonia inermis lam.  |  Tripathi, RD., et al. 1978. Experientia. 34: 51-2. PMID: 620734
  10. Effetti antinfiammatori, antipiretici e analgesici della Lawsonia inermis L. (henné) nei ratti.  |  Ali, BH., et al. 1995. Pharmacology. 51: 356-63. PMID: 8966192

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Nome del prodottoCodice del prodottoUNITÀPrezzoQuantitàPreferiti

2-Hydroxy-1,4-naphthoquinone, 10 g

sc-254254
10 g
$25.00

2-Hydroxy-1,4-naphthoquinone, 25 g

sc-254254A
25 g
$43.00