Date published: 2025-9-21

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2-Formyl-4-methoxyphenylboronic acid (CAS 139962-95-1)

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Nomi alternativi:
2-Borono-5-methoxybenzaldehyde
Numero CAS:
139962-95-1
Peso molecolare:
179.97
Formula molecolare:
C8H9BO4
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
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L'acido 2-formil-4-metossifenilboronico ha trovato applicazione in diversi studi scientifici e ricerche. Nel campo della sintesi organica, serve come reagente cruciale, consentendo la sintesi di vari composti organici. Inoltre, nel campo della biochimica, questo composto è stato fondamentale per studiare gli effetti degli acidi boronici sul legame dei carboidrati alle proteine. Il suo meccanismo d'azione si basa sulla capacità di stabilire un legame covalente reversibile con i carboidrati. In particolare, l'atomo di boro all'interno della molecola interagisce con gli atomi di ossigeno dei carboidrati, facilitando la formazione di un complesso in modo altamente specifico.


2-Formyl-4-methoxyphenylboronic acid (CAS 139962-95-1) Referenze

  1. Sintesi di metaboliti diidrodiolici implicati nel meccanismo di cancerogenesi del fenantro[4,3-b][1]benzotiofene e del fenantro[3,4-b][1]benzotiofene, eterocicli policiclici dello zolfo con struttura 'Fjord'.  |  Kumar, S. 2002. J Org Chem. 67: 8842-6. PMID: 12467397
  2. Sintesi degli o-chinoni e di altri metaboliti ossidati degli idrocarburi policiclici aromatici implicati nella cancerogenesi.  |  Harvey, RG., et al. 2004. J Org Chem. 69: 2024-32. PMID: 15058949
  3. Sintesi estremamente abbreviata del dibenzo[def,p]crisene e del suo derivato 12-metossi, un precursore chiave per la sintesi dei cancerogeni proximate e finali del dibenzo[def,p]crisene.  |  Sharma, AK., et al. 2004. J Org Chem. 69: 3979-82. PMID: 15153038
  4. Le reazioni di Suzuki-Miyaura e Stille come passaggi chiave nella sintesi di analoghi alcaloidi di Amaryllidaceae diversamente funzionalizzati che presentano uno scheletro di 5,6,7,8-tetraidrobenzo[c,e]azocina.  |  Appukkuttan, P., et al. 2007. Comb Chem High Throughput Screen. 10: 790-801. PMID: 18478960
  5. Sintesi orientata alla diversità e assistita da microonde di aza-analoghi di (-)-steganacina.  |  Mont, N., et al. 2008. J Org Chem. 73: 7509-16. PMID: 18754579
  6. Progettazione, sintesi parallela e strutture cristalline di antitrombotici bifenili come inibitori selettivi del complesso FVIIa del fattore tissutale. Parte 1: esplorazione dei farmacofori della tasca S2.  |  Kotian, PL., et al. 2009. Bioorg Med Chem. 17: 3934-58. PMID: 19409795
  7. Relazione struttura-attività anti-MRSA di derivati macrociclici bis(bibenzilici).  |  Sawada, H., et al. 2013. Bioorg Med Chem Lett. 23: 6563-8. PMID: 24239015
  8. Rilevamento della chiralità di ammine, diammine, amminoacidi, amminoalcoli e α-idrossiacidi con un'unica sonda.  |  Bentley, KW., et al. 2013. J Am Chem Soc. 135: 18052-5. PMID: 24261969
  9. Nuovi doppi prodromi del chelante del ferro N,N'-bis(2-idrossibenzil)etilendiammina-N,N'-diacetico (HBED): Sintesi, caratterizzazione e studio dell'attivazione tramite idrolisi chimica e ossidazione.  |  Thiele, NA., et al. 2016. Eur J Med Chem. 118: 193-207. PMID: 27128183
  10. Bis-bibenzili, bibenzili e terpenoidi in 33 generi delle Marchantiophyta (epatiche): Strutture, sintesi e bioattività.  |  Asakawa, Y., et al. 2022. J Nat Prod. 85: 729-762. PMID: 34783552
  11. Annulazione intramolecolare catalizzata da TfOH di metamidi p-quinone 2-(aril)-fenil-sostituite in flusso continuo: sintesi totali di Selaginpulvilin I e Isoselagintamarlin A.  |  Pankhade, YA., et al. 2022. J Org Chem. 87: 3363-3377. PMID: 35107013
  12. Recenti progressi nell'applicazione del cross-coupling Suzuki intramolecolare nella ciclizzazione e nell'eterociclizzazione  |  , et al. (2012). Monatshefte für Chemie - Chemical Monthly. volume 143,: pages 861–880.
  13. Nuova metodologia per la sintesi dello scheletro benz[a]antracenico delle angucicline utilizzando una strategia di metatesi Suzuki-Miyaura/isomerizzazione/ring closing  |  MM Johnson, KJ Ngwira, AL Rousseau, A Lemmerer… - Tetrahedron, 2018 - Elsevier. January 2018,. Tetrahedron. Volume 74, Issue 1, 4: Pages 12-18.

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