Date published: 2025-9-11

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2-Fluoropalmitic acid (CAS 89270-22-4)

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Nomi alternativi:
2-fluorohexadecanoic acid
Applicazione:
2-Fluoropalmitic acid è un inibitore della biosintesi di palmityl-CoA con conseguente blocco della palmitoilazione delle proteine.
Numero CAS:
89270-22-4
Purezza:
>98%
Peso molecolare:
274.42
Formula molecolare:
C16H31FO2
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
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L'acido 2-fluoropalmico è un analogo fluorurato dell'acido palmitico, che ha suscitato l'interesse dei ricercatori per le sue proprietà biochimiche uniche. È particolarmente utile nello studio del metabolismo degli acidi grassi e della specificità degli enzimi, poiché l'introduzione di un atomo di fluoro può influenzare l'interazione del substrato con enzimi come la sintasi degli acidi grassi e le elongasi. I biochimici utilizzano l'acido 2-fluoropalmico per sondare la specificità e il meccanismo di questi enzimi, in quanto l'atomo di fluoro può fungere da sonda grazie al suo carattere elettronegativo, fornendo approfondimenti sui requisiti strutturali dell'attività enzimatica. Il composto viene utilizzato anche in studi di etichettatura metabolica per tracciare l'incorporazione di acidi grassi in lipidi complessi e per esaminare l'alterazione della dinamica dei lipidi all'interno delle membrane cellulari. Inoltre, l'acido 2-fluoropalmico serve come strumento per indagare il ruolo degli acidi grassi saturi nelle vie di segnalazione cellulare e nella biofisica delle membrane, dato che la presenza di fluoro può influenzare le proprietà biofisiche dei bilayer lipidici.


2-Fluoropalmitic acid (CAS 89270-22-4) Referenze

  1. Nuovi effetti bimodali della proteina G transglutaminasi tissutale sulla segnalazione degli adrenorecettori.  |  Zhang, J., et al. 1999. Biochem J. 343 Pt 3: 541-9. PMID: 10527931
  2. Gli acil-CoA grassi a catena molto lunga e a catena ramificata sono ligandi ad alta affinità per il recettore alfa del perossisoma proliferatore attivato (PPARalpha).  |  Hostetler, HA., et al. 2006. Biochemistry. 45: 7669-81. PMID: 16768463
  3. La palmitoilazione controlla il riciclo nello smistamento e nel traffico lisosomiale.  |  McCormick, PJ., et al. 2008. Traffic. 9: 1984-97. PMID: 18817523
  4. La beta-lattoglobulina bovina agisce come vettore di farmaci resistente agli acidi sfruttando le sue diverse regioni di legame.  |  Barbiroli, A., et al. 2010. Biol Chem. 391: 21-32. PMID: 19919177
  5. Rilascio innescato dal pH di LUV non fosfolipidi modulato dal pKa dell'acido grasso incluso.  |  Phoeung, T., et al. 2010. Langmuir. 26: 12769-76. PMID: 20666419
  6. Attivazione metabolica di derivati 2-sostituiti dell'acido miristico per formare potenti inibitori della miristoil CoA:proteina N-miristoiltransferasi.  |  Paige, LA., et al. 1990. Biochemistry. 29: 10566-73. PMID: 2271666
  7. Interazioni proteina G-membrana I: Modificazioni miristoiliche e palmitoiliche di Gαi1 nelle interazioni proteina-lipide e implicazioni nella localizzazione dei microdomini di membrana.  |  Álvarez, R., et al. 2015. Biochim Biophys Acta. 1851: 1511-20. PMID: 26253820
  8. La crescita e lo sviluppo di Chlamydia trachomatis richiedono l'attività delle Acil-CoA Sintetasi a catena lunga (ACSL) dell'ospite.  |  Recuero-Checa, MA., et al. 2016. Sci Rep. 6: 23148. PMID: 26988341
  9. Associazione dell'espressione dell'acil-coenzima A sintetasi 5 a catena lunga nel carcinoma mammario umano con lo stato dei recettori per gli estrogeni e suo significato clinico.  |  Yen, MC., et al. 2017. Oncol Rep. 37: 3253-3260. PMID: 28498416
  10. Identificazione dell'acido 2-fluoropalmico come potenziale agente terapeutico contro il glioblastoma.  |  Jiapaer, S., et al. 2020. Curr Pharm Des. 26: 4675-4684. PMID: 32348209
  11. Prospettiva terapeutica della resistenza alla temozolomide nel trattamento del glioblastoma.  |  Xia, Q., et al. 2021. Cancer Invest. 39: 627-644. PMID: 34254870
  12. Regolazione di una proteina G associata al canale del sodio da parte dell'aldosterone.  |  Rokaw, MD., et al. 1996. J Biol Chem. 271: 4491-6. PMID: 8626803
  13. Biosintesi dell'acido micolico: definizione e targeting della fase di condensazione di Claisen.  |  Lee, RE., et al. 1997. Biochim Biophys Acta. 1346: 275-84. PMID: 9219912

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