Date published: 2025-9-9

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2-Fluoroadenine (CAS 700-49-2)

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Nomi alternativi:
2-Fluoro-9H-purin-6-amine
Applicazione:
2-Fluoroadenine è un analogo nucleosidico purinico che è stato studiato per la terapia genica suicida
Numero CAS:
700-49-2
Purezza:
≥96%
Peso molecolare:
153.12
Formula molecolare:
C5H4FN5
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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La 2-fluoroadenina è una molecola di interesse nella ricerca biochimica per la sua somiglianza strutturale con l'adenina, una delle quattro nucleobasi componenti il DNA e l'RNA. Viene utilizzata negli studi che analizzano l'impatto delle nucleobasi alogenate sulla stabilità e sulla funzione del DNA, essenziale per comprendere gli effetti mutageni di tali sostituzioni. La ricerca sulla 2-fluoroadenina comprende anche l'esplorazione della sua incorporazione negli acidi nucleici e le conseguenti conseguenze sui processi di trascrizione e traduzione. Nel campo della biologia molecolare, questo composto viene utilizzato per studiare le interazioni enzima-substrato, in particolare con gli enzimi coinvolti nel metabolismo dei nucleotidi. Inoltre, la 2-fluoroadenina è importante per lo sviluppo di analoghi nucleosidici e la loro potenziale applicazione in vari scenari di ricerca non clinica.


2-Fluoroadenine (CAS 700-49-2) Referenze

  1. Sintesi di nucleosidi carbociclici e aciclici con derivati della 2-fluoroadenina e loro attività inibitoria nei confronti dell'idrolasi SAH di Plasmodium falciparum.  |  Kitade, Y., et al. 2003. Nucleic Acids Res Suppl. 5-6. PMID: 14510352
  2. Sintesi conveniente della 2'-deossi-2-fluoroadenosina dalla 2-fluoroadenina.  |  Ye, S., et al. 2003. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids. 22: 1899-905. PMID: 14609229
  3. Preparazione di un intermedio di fludarabina tramite alchilazione selettiva della 2-fluoroadenina.  |  Schulmeier, BE., et al. 2006. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids. 25: 735-45. PMID: 16898412
  4. Struttura di una purina nucleoside fosforilasi umana mutante con il prodrug, 2-fluoro-2'-deossiadenosina e il farmaco citotossico, 2-fluoroadenina.  |  Afshar, S., et al. 2009. Protein Sci. 18: 1107-14. PMID: 19388075
  5. Sintesi efficiente del 4'-epimero della 2-fluoronoraristeromicina.  |  Bazile, Q., et al. 2012. Tetrahedron Lett. 53: 1435-1437. PMID: 22690021
  6. La prima conferenza Bagshawe. Verso la generazione di agenti citotossici nei siti tumorali.  |  Bagshawe, KD. 1989. Br J Cancer. 60: 275-81. PMID: 2675955
  7. Sensibilizzazione del DNA verso gli elettroni a bassa energia con la 2-fluoroadenina.  |  Rackwitz, J., et al. 2016. Angew Chem Int Ed Engl. 55: 10248-52. PMID: 27481662
  8. Consegna ed espressione genica mediata da recettori in vivo.  |  Wu, GY. and Wu, CH. 1988. J Biol Chem. 263: 14621-4. PMID: 3049582
  9. Creazione di uno strumento di editing del genoma mediante CRISPR-Cas9 in Chlorella vulgaris UTEX395.  |  Kim, J., et al. 2021. Int J Mol Sci. 22: PMID: 33418923
  10. Mutazione dell'Apt (Adenina fosforibosiltransferasi) in uno Staphylococcus aureus Vancomycin-Intermediate selezionato in laboratorio.  |  Lamichhane-Khadka, R., et al. 2021. Antibiotics (Basel). 10: PMID: 34069103
  11. KO genico mirato basato su CRISPR-Cas9 nell'alga bruna modello Ectocarpus.  |  Badis, Y., et al. 2021. New Phytol. 231: 2077-2091. PMID: 34076889
  12. Caratterizzazione della 2-fluoro-2'-deossiadenosina in Duplex, G-Quadruplex e i-Motif.  |  Hirashima, S., et al. 2022. Chembiochem. 23: e202200222. PMID: 35438834
  13. Costruzione e caratterizzazione di un ceppo di Escherichia coli con una mutazione uncI.  |  Gay, NJ. 1984. J Bacteriol. 158: 820-5. PMID: 6327640
  14. Meccanismo differenziale dell'effetto citostatico della (E)-5-(2-bromovinil)-2'-deossiuridina, della 9-(1,3-diidrossi-2-propossimetil)guanina e di altri farmaci antierpetici su cellule tumorali trasfettate dal gene della timidina chinasi del virus herpes simplex di tipo 1 o di tipo 2.  |  Balzarini, J., et al. 1993. J Biol Chem. 268: 6332-7. PMID: 8384209
  15. Metabolismo e azioni metaboliche della 6-metilpurina e della 2-fluoroadenina in cellule umane.  |  Parker, WB., et al. 1998. Biochem Pharmacol. 55: 1673-81. PMID: 9634004

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Nome del prodottoCodice del prodottoUNITÀPrezzoQuantitàPreferiti

2-Fluoroadenine, 250 mg

sc-216197
250 mg
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2-Fluoroadenine, 25 g

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