Date published: 2025-10-25

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2-Fluoro-2′-deoxyadenosine (CAS 21679-12-9)

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Nomi alternativi:
(9-(2-Deoxy-b-D-ribofuranosyl)-2-fluoroadenine
Numero CAS:
21679-12-9
Peso molecolare:
269.23
Formula molecolare:
C10H12FN5O3
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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La 2-fluoro-2'-deossiadenosina è un composto ampiamente utilizzato nella ricerca biochimica, in particolare nello studio del metabolismo e della funzione degli acidi nucleici. Serve come analogo della deossiadenosina, consentendo ai ricercatori di studiare l'impatto della sostituzione del fluoro sui processi enzimatici, come quelli catalizzati dalle polimerasi e dalle nucleasi. Il composto è di particolare interesse per l'esplorazione dei meccanismi di sintesi e riparazione del DNA, in quanto può essere incorporato nei filamenti di DNA al posto dei nucleotidi naturali per studiare gli effetti dell'alterazione della stabilità e della conformazione dell'appaiamento delle basi. Inoltre, la 2-fluoro-2'-deossiadenosina è utilizzata nel campo della biologia molecolare per sondare la specificità degli enzimi legati all'adenosina e per comprendere la dinamica del flipping nucleotidico all'interno di strutture di DNA o RNA. La sua incorporazione in oligonucleotidi aiuta anche lo studio della biologia strutturale, fornendo approfondimenti sull'influenza dei nucleotidi alogenati sull'architettura tridimensionale degli acidi nucleici.


2-Fluoro-2′-deoxyadenosine (CAS 21679-12-9) Referenze

  1. Attività antitumorale della 2-fluoro-2'-deossiadenosina contro i tumori che esprimono la purina nucleoside fosforilasi di Escherichia coli.  |  Parker, WB., et al. 2003. Cancer Gene Ther. 10: 23-9. PMID: 12489025
  2. Un dominio accettatore di biotina umana consente la coniugazione sito-specifica di un enzima con una proteina di fusione anticorpo-avidina per la somministrazione mirata di farmaci.  |  Asai, T., et al. 2005. Biomol Eng. 21: 145-55. PMID: 15748688
  3. Studio di un ribozima hammerhead contenente residui di adenosina 2'-modificati.  |  Olsen, DB., et al. 1991. Biochemistry. 30: 9735-41. PMID: 1911762
  4. Struttura di una purina nucleoside fosforilasi umana mutante con il prodrug, 2-fluoro-2'-deossiadenosina e il farmaco citotossico, 2-fluoroadenina.  |  Afshar, S., et al. 2009. Protein Sci. 18: 1107-14. PMID: 19388075
  5. La sostituzione atomica rivela la base strutturale del riconoscimento e della rimozione dell'adenina del substrato da parte della DNA glicosilasi adenina.  |  Lee, S. and Verdine, GL. 2009. Proc Natl Acad Sci U S A. 106: 18497-502. PMID: 19841264
  6. Suscettibilità in vitro di Trichomonas vaginalis clinicamente resistente al metronidazolo a nitazoxanide, toyocamicina e 2-fluoro-2'-deossiadenosina.  |  Wright, JM., et al. 2010. Parasitol Res. 107: 847-53. PMID: 20532912
  7. Studi strutturali e cinetici di adenilatochinasi di Schistosoma mansoni.  |  Marques, Ide A., et al. 2012. Mol Biochem Parasitol. 185: 157-60. PMID: 22841753
  8. Sintesi, soluzione e struttura cristallina dell'analogo del coenzima B(12) Co(β)-2'-fluoro-2',5'-dideoxyadenosilcobalamina.  |  Hunger, M., et al. 2015. J Inorg Biochem. 148: 62-8. PMID: 25726330
  9. Caratterizzazione della 2-fluoro-2'-deossiadenosina in Duplex, G-Quadruplex e i-Motif.  |  Hirashima, S., et al. 2022. Chembiochem. 23: e202200222. PMID: 35438834
  10. Scambio di nucleobasi attivato dal nitro nella sintesi di 2'-Fluoro-2'-deossiribonucleosidi.  |  Gong, Y., et al. 2022. J Org Chem. 87: 9330-9342. PMID: 35759615
  11. Isolamento e caratterizzazione di una deossiribosiltransferasi nucleosidica ingegnerizzata con una maggiore attività verso il 2'-fluoro-2'-deossinucleoside.  |  Yoo, YJ., et al. 2022. J Microbiol Biotechnol. 32: 1041-1046. PMID: 35791073
  12. Vie del metabolismo nucleotidico in Schistosoma mansoni--VII. Inibizione della sintesi di adenina e guanina nucleotide da parte di analoghi purinici in vermi intatti.  |  Senft, AW. and Crabtree, GW. 1977. Biochem Pharmacol. 26: 1847-55. PMID: 410421
  13. Studi di risonanza magnetica multinucleare di monomeri e dimeri contenenti 2'-fluoro-2'-deossiadenosina.  |  Cheng, DM., et al. 1983. Biopolymers. 22: 1427-44. PMID: 6223669
  14. Sintesi e caratterizzazione dei monofosfati dinucleosidici contenenti 2'-fluoro-2'-deossiadenosina.  |  Uesugi, S., et al. 1981. Biochemistry. 20: 3056-62. PMID: 6972783
  15. Cellule di leucemia L1210 resistenti alla deossiguanosina. Perdita dell'attività specifica della deossiribonucleoside chinasi.  |  Cory, AH., et al. 1993. J Biol Chem. 268: 405-9. PMID: 8380161

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2-Fluoro-2′-deoxyadenosine, 250 mg

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250 mg
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