Date published: 2025-11-4

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2-Diphenylphosphino-1-naphthoic acid (CAS 178176-80-2)

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Numero CAS:
178176-80-2
Peso molecolare:
356.36
Formula molecolare:
C23H17O2P
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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L'acido 2-difenilfosfino-1-naftoico (DPN) è un composto organico ampiamente studiato. Come acido fosfonico aromatico, l'acido 2-difenilfosfino-1-naftoico può essere sintetizzato da diversi materiali di partenza e presenta una struttura che comprende due anelli benzenici legati da un gruppo fosfonato. In particolare, l'acido 2-difenilfosfino-1-naftoico mostra un'ampia gamma di utilità in biochimica, chimica organica e scienza dei materiali. Nell'ambito della biochimica, l'acido 2-difenilfosfino-1-naftoico è emerso come un reagente prezioso per sintetizzare i fosfonati, componenti cruciali impiegati nella sintesi di peptidi e proteine. In chimica organica, l'acido 2-difenilfosfino-1-naftoico ha dimostrato la sua validità come catalizzatore per la produzione di diversi composti organici. Nel campo della scienza dei materiali, l'acido 2-difenilfosfino-1-naftoico è stato impiegato come agente reticolante, facilitando la sintesi di polimeri e altri materiali. Sebbene il preciso meccanismo d'azione dell'acido 2-difenilfosfino-1-naftoico rimanga in parte elusivo, si ipotizza che coinvolga la formazione di un intermedio difosfonato. Questo intermedio si forma attraverso la reazione di due molecole di acido 2-difenilfosfino-1-naftoico con un protone, dando successivamente un prodotto stabile all'aggiunta di una base. Si ritiene che il meccanismo d'azione dell'acido 2-difenilfosfino-1-naftoico presenti analogie con quello di altri fosfonati, tra cui l'acido fosfonico e i fosfonati.


2-Diphenylphosphino-1-naphthoic acid (CAS 178176-80-2) Referenze

  1. Cicloaddi asimmetriche cinetiche dinamiche di isocianati a vinilazirine.  |  Trost, BM. and Fandrick, DR. 2003. J Am Chem Soc. 125: 11836-7. PMID: 14505403
  2. Conversione di aril azidi in O-alchil imidati mediante legatura di Staudinger modificata.  |  Restituyo, JA., et al. 2003. Org Lett. 5: 4357-60. PMID: 14601999
  3. Trasformazione asimmetrica cinetica dinamica di monoepossidi dienici: Una sintesi asimmetrica pratica di vinilglicinolo, vigabatrin ed etambutolo  |  Trost, B. M., Bunt, R. C., Lemoine, R. C., & Calkins, T. L. 2000. Journal of the American Chemical Society. 122(25): 5968-5976.

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2-Diphenylphosphino-1-naphthoic acid, 1 g

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