Date published: 2025-9-9

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2-(Dicyclohexylphosphino)biphenyl (CAS 247940-06-3)

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Nomi alternativi:
(2-Biphenyl)dicyclohexylphosphine
Numero CAS:
247940-06-3
Peso molecolare:
350.48
Formula molecolare:
C24H31P
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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Il 2-(dicicloesilfosfino)bifenile è un ligando per l'aminazione di triflati e alogenuri arilici.(1) Ligando ottimale per una nuova reazione di aminazione (reazione di Buchwald)(2) Il 2-(dicicloesilfosfino)bifenile, un composto chimico di sintesi, ha trovato diverse applicazioni nella ricerca scientifica. Essendo un derivato fosfonato ciclico del cicloesanolo, questo solido incolore, inodore e insapore ha un fascino particolare per l'uso in laboratorio. Nella ricerca scientifica, il 2-(dicicloesilfosfino)bifenile si è dimostrato prezioso. Serve come eccellente composto modello per approfondire le interazioni proteina-ligando, aiutando così lo studio degli effetti delle piccole molecole sul ripiegamento delle proteine. Inoltre, i ricercatori hanno utilizzato il 2-(dicicloesilfosfino)bifenile per ottenere informazioni sulle strutture proteiche e per svelare il meccanismo d'azione di vari farmaci. Inoltre, il composto è stato uno strumento chiave per valutare come i fattori ambientali influenzano la struttura e la funzione delle proteine. L'interazione tra il 2-(dicicloesilfosfino)bifenile e le proteine avviene principalmente attraverso il legame idrogeno e le interazioni idrofobiche, con conseguente legame ad alta affinità e specificità proteica. Questo legame unico altera la struttura e la funzione delle proteine, aprendo la strada a interessanti possibilità di esplorazione scientifica.


2-(Dicyclohexylphosphino)biphenyl (CAS 247940-06-3) Referenze

  1. Ciclizzazione/1,2-migrazione catalizzata da Pt per la sintesi di indolizine, pirroloni e indolizinoni.  |  Smith, CR., et al. 2007. Org Lett. 9: 1169-71. PMID: 17309277
  2. Effetti elettronici nella cicloisomerizzazione pt-catalizzata di esteri propargilici: sintesi di indolizine 2,3-disostituite come sonda meccanicistica.  |  Hardin, AR. and Sarpong, R. 2007. Org Lett. 9: 4547-50. PMID: 17845052
  3. Accoppiamento efficiente catalizzato da Pd di eterocicli tautomerizzabili con alchini terminali mediante attivazione del legame C-OH con PyBrOP.  |  Shi, C. and Aldrich, CC. 2010. Org Lett. 12: 2286-9. PMID: 20411949
  4. Arilazione di indolo, pirrolo e furano catalizzata dal palladio mediante cloruri arilici.  |  Nadres, ET., et al. 2011. J Org Chem. 76: 471-83. PMID: 21192652
  5. Reazioni di amminazione arilica catalizzate da palladio di nucleosidi 6-bromo- e 6-cloropurina.  |  Thomson, PF., et al. 2010. Adv Synth Catal. 352: 1728-1735. PMID: 21818182
  6. Borotazione β catalizzata dal rame di composti carbonilici α,β-insaturi con tetraidrossiborano.  |  Molander, GA. and McKee, SA. 2011. Org Lett. 13: 4684-7. PMID: 21819097
  7. Repressione dell'oncogene KRAS in linee cellulari di cancro del colon da parte di indolo[3,2-c]chinoline che legano i G-quadruplex.  |  Lavrado, J., et al. 2015. Sci Rep. 5: 9696. PMID: 25853628
  8. Chinoline sostituite come inibitori non covalenti del proteasoma.  |  McDaniel, TJ., et al. 2016. Bioorg Med Chem. 24: 2441-50. PMID: 27112450
  9. Diarilmetani attraverso un inedito accoppiamento incrociato C-C catalizzato da palladio di 1-(aril)metossi-1 H-benzotriazoli con acidi arilboronici.  |  Singh, MK. and Lakshman, MK. 2015. ChemCatChem. 7: 4156-4162. PMID: 27134687
  10. Cicloaddizione catalizzata da rutenio(0) di 1,2-dioli, chetoli o dioni tramite trasferimento di idrogeno mediato dall'alcol.  |  Sato, H., et al. 2018. Angew Chem Int Ed Engl. 57: 3012-3021. PMID: 29068505
  11. Desaturazione decarbossilativa catalizzata da palladio indotta da irraggiamento e abilitata da un sistema a doppio ligando.  |  Cheng, WM., et al. 2018. Nat Commun. 9: 5215. PMID: 30523253
  12. Ottimizzazione di una reazione di cross-coupling chiave per la sintesi di un promettente composto antileishmaniano.  |  Velasco, RF., et al. 2019. Tetrahedron Lett. 60: 1243-1247. PMID: 31057189
  13. Deuterizzazione del legame C-H catalizzata dall'argento, sito-selettiva, di eterocicli aromatici a cinque membri e prodotti farmaceutici.  |  Tlahuext-Aca, A. and Hartwig, JF. 2021. ACS Catal. 11: 1119-1127. PMID: 35586574

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sc-254158
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