Date published: 2025-9-8

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2-Deoxy-D-glucose-tetraacetate (CAS 69515-91-9)

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Numero CAS:
69515-91-9
Peso molecolare:
332.30
Formula molecolare:
C14H20O9
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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Il 2-deossi-D-glucosio-tetraacetato è un derivato del 2-deossi-D-glucosio che serve come prezioso strumento di ricerca per studiare il metabolismo del glucosio e il suo impatto sulle vie cellulari. Rimuovendo il gruppo idrossile in posizione C-2 e acetilando gli idrossili rimanenti, questo analogo modificato del glucosio impedisce un'ulteriore fosforilazione, inibendo efficacemente la glicolisi. I ricercatori utilizzano questo composto per comprendere il flusso glicolitico in vari sistemi biologici, competendo con il glucosio nell'assorbimento e nel metabolismo cellulare. La forma tetraacetata consente un'efficiente penetrazione cellulare e una rapida deacetilazione, generando 2-deossi-D-glucosio all'interno delle cellule per agire come potente inibitore della glicolisi. Grazie a questi meccanismi, il 2-deossi-D-glucosio-tetraacetato è stato determinante per analizzare le complessità del metabolismo cellulare del glucosio, fornendo informazioni sui punti di controllo regolatori della glicolisi e della via di biosintesi dell'esosamina. È stato utilizzato per studiare le dipendenze metaboliche delle cellule tumorali, che spesso presentano alterazioni del metabolismo del glucosio, e per valutare gli effetti della riduzione del glucosio sulle cellule immunitarie e su altri tessuti altamente glicolitici. Inoltre, agendo sulla glicolisi, questo composto permette ai ricercatori di sondare la relazione tra il metabolismo energetico e le vie di segnalazione cellulare, rivelando le vulnerabilità metaboliche e delucidando la regolazione di vari processi sensibili all'energia.


2-Deoxy-D-glucose-tetraacetate (CAS 69515-91-9) Referenze

  1. Potenziamento da parte del 2-deossi-D-glucosio tetraacetato dell'azione antitumorale del 5-fluorouracile in topi inoculati con cellule produttrici di ascite L1210.  |  Olivares, E., et al. 1999. Oncol Rep. 6: 1309-11. PMID: 10523703
  2. Azione antitumorale del 2-deossi-D-glucosio tetraacetato in cellule di melanoma umano.  |  Reinhold, U., et al. 2000. Oncol Rep. 7: 1093-7. PMID: 10948345
  3. Citotossicità del 2-deossi-D-glucosio e del suo estere tetra-acetato in linee cellulari tumorali.  |  Delvaux, A., et al. 1997. Oncol Rep. 4: 1295-9. PMID: 21590241
  4. Potenziamento da parte della sua esterificazione dell'azione inibitoria del 2-deossi-D-glucosio sul metabolismo del D-glucosio e dell'azione insulinotropica.  |  Vanhoutte, C., et al. 1997. Biochem Mol Biol Int. 43: 189-95. PMID: 9315297
  5. L'esterificazione del D-mannoeptulosio conferisce all'eptosio un'azione inibitoria sul metabolismo del D-glucosio nelle cellule parotidi.  |  Malaisse, WJ., et al. 1998. Biochem Mol Biol Int. 44: 625-33. PMID: 9556224
  6. Azione citotossica del 2-deossi-D-glucosio tetraacetato nelle isole pancreatiche tumorali.  |  Malaisse, WJ., et al. 1998. Cancer Lett. 125: 45-9. PMID: 9566695
  7. Stimolazione da parte degli esteri esosi della produzione di lattato da parte degli eritrociti di ratto: insensibilità al 3-O-metil-D-glucosio e inibizione da parte del 2-deossi-D-glucosio e del suo estere tetraacetico.  |  Ladrière, L., et al. 1998. Mol Cell Biochem. 183: 175-82. PMID: 9655194
  8. Doppio effetto del 2-deossi-D-glucosio tetraacetato sul rilascio di insulina indotto dal glucosio.  |  Malaisse, WJ., et al. 1998. Biochem Mol Biol Int. 45: 429-34. PMID: 9679643
  9. Potenziamento da parte del 2-deossi-D-glucosio tetraacetato dell'azione citostatica dell'alfa-difluorometilornitina nelle cellule tumorali produttrici di insulina.  |  Olivares, E. and Malaisse, WJ. 1998. Oncol Rep. 5: 1395-7. PMID: 9769375
  10. Azione citotossica del 2-deossi-D-glucosio tetraacetato su linfociti umani, fibroblasti e cellule di melanoma.  |  Reinhold, U. and Malaisse, WJ. 1998. Int J Mol Med. 1: 427-30. PMID: 9852246

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