2-Deoxy-2-(tetrachlorophthalimido)-D-glucopyranose 1,3,4,6-tetraacetate (CAS 174356-26-4)

Il 2-deossi-2-(tetracloroftalimido)-D-glucopiranosio 1,3,4,6-tetraacetato è una molecola di glucosio chimicamente modificata, ampiamente utilizzata nella chimica dei carboidrati per i suoi gruppi funzionali unici che facilitano lo studio delle reazioni di glicosilazione e delle interazioni tra zuccheri. Questo derivato presenta un gruppo tetracloroftalimido che sostituisce un gruppo ossidrilico in seconda posizione, introducendo un significativo carattere elettrofilo che ne aumenta la reattività nei confronti degli agenti nucleofili. Questa modifica è fondamentale per studiare gli effetti sterici ed elettronici nella formazione dei legami glicosidici, offrendo spunti di riflessione sui meccanismi di glicosilazione in varie condizioni. Inoltre, i gruppi acetilici nelle posizioni 1, 3, 4 e 6 proteggono i restanti gruppi ossidrilici da reazioni collaterali indesiderate, consentendo una deprotezione selettiva e un'ulteriore modifica, utile per sintetizzare strutture oligosaccaridiche specifiche. I ricercatori sfruttano questo composto per generare glicoconiugati con proprietà fisiche e chimiche alterate, fornendo strumenti per sondare le funzioni biologiche degli zuccheri nella comunicazione cellulare e nelle interazioni patogeno-ospite. Le conoscenze acquisite grazie a questa sostanza chimica sono fondamentali per far progredire la nostra comprensione della chimica dei carboidrati, in particolare nella sintesi di strutture complesse di glicani.