Date published: 2025-9-9

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2-Deoxy-2-fluoro-D-galactose (CAS 51146-53-3)

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Numero CAS:
51146-53-3
Peso molecolare:
182.15
Formula molecolare:
C6H11FO5
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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Il 2-deossi-2-fluoro-D-galattosio è un analogo monosaccaridico utilizzato nella ricerca chimica e biologica per la sua capacità di imitare gli zuccheri naturali pur possedendo proprietà chimiche alterate a causa della sostituzione con il fluoro. È interessante nello studio dei processi di glicosilazione, dove viene utilizzato per sondare la specificità e il meccanismo delle glicosiltransferasi, enzimi che facilitano il trasferimento di società zuccherine a vari substrati. Questo analogo dello zucchero viene impiegato anche nell'esplorazione delle vie metaboliche, in particolare per capire come tali cambiamenti strutturali influenzino l'incorporazione e l'utilizzo degli zuccheri negli organismi. Inoltre, il 2-deossi-2-fluoro-D-galattosio è utilizzato nella sintesi di glicoconiugati per la ricerca sulle interazioni con la superficie cellulare e la segnalazione, poiché lo zucchero modificato può influenzare l'affinità di legame e l'attività biologica.


2-Deoxy-2-fluoro-D-galactose (CAS 51146-53-3) Referenze

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  2. Sintesi enzimatica di UDP-(3-deossi-3-fluoro)-D-galattosio e UDP-(2-deossi-2-fluoro)-D-galattosio e attività di substrato con UDP-galattopiranosio mutasi.  |  Barlow, JN. and Blanchard, JS. 2000. Carbohydr Res. 328: 473-80. PMID: 11093703
  3. Etichettatura differenziale basata sul meccanismo e assegnazione inequivocabile dell'attività dei due siti attivi della lattasi/florizina idrolasi intestinale.  |  Arribas, JC., et al. 2000. Eur J Biochem. 267: 6996-7005. PMID: 11106409
  4. Inibizione della N-glicosilazione delle proteine da parte del 2-deossi-2-fluoro-D-galattosio.  |  Gross, V., et al. 1992. Biochem J. 285 (Pt 3): 821-6. PMID: 1497619
  5. La N-glicosilazione delle proteine con 2-deossi-2-fluoro-D-galattosio.  |  Loch, N., et al. 1991. FEBS Lett. 294: 217-20. PMID: 1756864
  6. Un nuovo metodo per l'analisi dell'inseguimento degli errori metabolici degli oligosaccaridi causati dagli xenobiotici.  |  Kato, T., et al. 2010. Anal Biochem. 405: 103-8. PMID: 20570645
  7. Metabolismo e azioni del 2-deossi-2-fluoro-D-galattosio in vivo.  |  Grün, BR., et al. 1990. Eur J Biochem. 190: 11-9. PMID: 2114284
  8. Metabolismo in vivo e azione di deplezione dell'UTP del 2-deossi-2-fluoro-D-galattosio.  |  Grün, BR., et al. 1990. Adv Enzyme Regul. 30: 231-42. PMID: 2403033
  9. Basi strutturali per il legame di glucosio e galattosio fluorurati a varianti di piranosio 2-ossidasi di Trametes multicolor con una migliore conversione del galattosio.  |  Tan, TC., et al. 2014. PLoS One. 9: e86736. PMID: 24466218
  10. Inibitori delle glicosidasi basati sul meccanismo: progettazione e applicazioni.  |  Kallemeijn, WW., et al. 2014. Adv Carbohydr Chem Biochem. 71: 297-338. PMID: 25480507
  11. Tecniche di glicoingegneria a più livelli per generare IgG con glicani Fc definiti.  |  Dekkers, G., et al. 2016. Sci Rep. 6: 36964. PMID: 27872474
  12. Il glicano FcγR- conservato discrimina tra IgG fucosilate e afucosilate nell'uomo e nel topo.  |  Dekkers, G., et al. 2018. Mol Immunol. 94: 54-60. PMID: 29268168
  13. Strategie sintetiche per la fluorurazione dei carboidrati.  |  Uhrig, ML., et al. 2019. Org Biomol Chem. 17: 5173-5189. PMID: 31017598
  14. Uno studio NMR 19F del 2-deossi-2-fluoro-D-galattosio nei topi.  |  Kanazawa, Y., et al. 1988. Chem Pharm Bull (Tokyo). 36: 4213-6. PMID: 3245998
  15. L'uso di deossifluoro-D-galattopiranosi in uno studio della specificità della galattochinasi di lievito.  |  Thomas, P., et al. 1974. Biochem J. 139: 661-4. PMID: 4369372

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