2-Deoxy-2,2-difluoro-D-erythro-pentofuranos-1-ulose-3,5-dibenzoate (CAS 122111-01-7)

Il 2-deossi-2,2-difluoro-D-eritro-pentofuranos-1-ulosio-3,5-dibenzoato è un derivato di carboidrato fluorurato sintetizzato chimicamente che serve come composto importante nello studio delle reazioni di glicosilazione e della chimica dei carboidrati. Questa molecola presenta una spina dorsale di zucchero pentofuranosio con modifiche difluoro e dibenzoato che ne alterano radicalmente la reattività chimica e la stabilità. L'introduzione di atomi di fluoro in posizione 2 sostituisce gli idrogeni tipicamente presenti, aumentando significativamente il carattere elettrofilo del gruppo carbonilico adiacente. Questa alterazione rende lo zucchero più reattivo nei confronti degli agenti nucleofili, facilitando gli studi su come tali cambiamenti strutturali influenzino la formazione e la stabilità del legame glicosidico. I gruppi dibenzoati nelle posizioni 3 e 5 servono a proteggere i rispettivi gruppi ossidrilici, impedendo reazioni collaterali indesiderate durante le procedure di sintesi e consentendo studi più controllati sulla reattività del nucleo dello zucchero. Questo composto è ampiamente utilizzato nella ricerca per sviluppare nuove metodologie sintetiche per la costruzione di strutture carboidratiche complesse, in particolare quelle che coinvolgono zuccheri fluorurati, interessanti per le loro proprietà biochimiche uniche e per il loro potenziale come sonde biochimiche. La sua applicazione in queste aree evidenzia la sua utilità nel far progredire la nostra comprensione dei complessi meccanismi che regolano la sintesi e l'interazione dei carboidrati, contribuendo a una più ampia conoscenza chimica.