Date published: 2025-9-11

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2-Chloroquinoline (CAS 612-62-4)

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Numero CAS:
612-62-4
Peso molecolare:
163.60
Formula molecolare:
C9H6ClN
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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La 2-clorochinolina è un composto chimico chiave della famiglia delle chinoline, caratterizzato da una struttura eterociclica aromatica in cui un anello benzenico è fuso con un anello piridinico e un atomo di cloro è sostituito in seconda posizione. Questa clorazione ne aumenta la reattività, rendendola un prezioso intermedio nella sintesi di complessi derivati della chinolina utilizzati in diversi settori, tra cui quello farmaceutico, agrochimico e della produzione di coloranti. Nella ricerca chimica, la 2-clorochinolina è particolarmente importante per facilitare le reazioni di sostituzione nucleofila, essenziali per la creazione di molecole organiche avanzate. Svolge inoltre un ruolo cruciale nel consentire reazioni di accoppiamento incrociato come le reazioni di Suzuki e Heck, che sono fondamentali per generare nuovi composti con potenziali applicazioni nella scienza dei materiali e nella catalisi. Le proprietà uniche della 2-clorochinolina, come l'effetto di sottrazione di elettroni dell'atomo di cloro, consentono studi dettagliati dei meccanismi di sostituzione elettrofila e nucleofila, contribuendo in modo significativo alla più ampia comprensione della chimica eterociclica e migliorando lo sviluppo di entità chimiche personalizzate per usi funzionali specifici in diversi ambiti scientifici e industriali.


2-Chloroquinoline (CAS 612-62-4) Referenze

  1. Sintesi di derivati 1,4-disostituiti della 2-metilpiperazina, nuovi ligandi del recettore 5-HT(1A).  |  Cybulski, M., et al. 2001. Acta Pol Pharm. 58: 357-65. PMID: 11876443
  2. Nuova sintesi di 2-clorochinoline da 2-vinilaniline in solvente nitrilico.  |  Lee, BS., et al. 2002. J Org Chem. 67: 7884-6. PMID: 12398521
  3. Leganti 2,2'-bipiridinici derivati da cis-diidrodioli azaareni per l'ossidazione allilica asimmetrica e la ciclopropanazione.  |  Boyd, DR., et al. 2008. Chem Commun (Camb). 5535-7. PMID: 18997943
  4. Sintesi e analisi 3D-QSAR di derivati di 2-clorochinoline come inibitori di H37 RV MTB.  |  Khunt, RC., et al. 2013. Chem Biol Drug Des. 82: 669-84. PMID: 23790070
  5. Sintesi e valutazione biologica di nuovi analoghi della rodanina con impalcature di 2-clorochinolina e benzo[h]chinolina come agenti antitumorali.  |  Ramesh, V., et al. 2014. Eur J Med Chem. 83: 569-80. PMID: 24996143
  6. Sintesi regioselettiva di carbossilati di etile 4-(3-idrossifenil)-2,7,7-trimetil-5-oxo-1,4,5,6,7,8-esaidrochinolina-3- e loro valutazione in-silico contro la lattato deidrogenasi di P. falciparum.  |  Rajesh, K., et al. 2015. Med Chem. 11: 789-97. PMID: 25925671
  7. Mutagenicità della chinolina e dei suoi derivati.  |  Nagao, M., et al. 1977. Mutat Res. 42: 335-42. PMID: 323699
  8. La cis-diidrossilazione delle chinoline catalizzata dalla toluene diossigenasi: A Molecular Docking Study and Chemoenzymatic Synthesis of Quinoline Arene Oxides.  |  Boyd, DR., et al. 2020. Front Bioeng Biotechnol. 8: 619175. PMID: 33644006
  9. Studio in vitro della citotossicità e del docking di nuove diidropiridine e piridine simmetriche e asimmetriche come inibitori della tirosin-chinasi EGFR.  |  Mansour, B., et al. 2022. Chem Biol Drug Des. 100: 121-135. PMID: 35501997
  10. Trasformazione della 2-clorochinolina in 2-cloro-cis-7,8-diidro-7,8-diidrossichinolina da parte di cellule a riposo di Pseudomonas putida 86 coltivate a chinolina.  |  Fetzner, S., et al. 1993. FEMS Microbiol Lett. 112: 151-7. PMID: 8405957

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