2-Chloro-4-nitrophenyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside (CAS 35023-71-3)

Il 2-cloro-4-nitrofenil-2,3,4,6-tetra-O-acetil-β-D-glucopiranoside è un composto chimico ampiamente utilizzato nella chimica dei carboidrati e nella ricerca enzimologica. La sua struttura unica comprende un derivato del glucosio con gruppi acetilici in più posizioni e una parte cloro-nitrofenilica attaccata. Questo composto è un eccellente substrato per lo studio dell'attività enzimatica delle glicosidasi, in particolare delle β-glucosidasi, grazie alle sue interazioni specifiche con questi enzimi. I ricercatori utilizzano spesso il 2-cloro-4-nitrofenil-2,3,4,6-tetra-O-acetil-β-D-glucopiranoside come substrato cromogenico o fluorogenico nei saggi enzimatici per studiare i meccanismi catalitici e la specificità del substrato delle β-glucosidasi. Al momento dell'idrolisi enzimatica, il gruppo cloro-nitrofenilico viene scisso, con il conseguente rilascio di un prodotto di colore giallo o fluorescente, che consente una comoda rilevazione e quantificazione dell'attività enzimatica. Inoltre, questo composto è stato utilizzato nello sviluppo e nell'ottimizzazione di saggi di screening ad alto rendimento per l'identificazione di nuovi inibitori o attivatori della β-glucosidasi, contribuendo alla scoperta di farmaci destinati a malattie associate all'attività aberrante della glicosidasi. Inoltre, il 2-cloro-4-nitrofenil-2,3,4,6-tetra-O-acetil-β-D-glucopiranoside ha trovato applicazione nello studio del metabolismo dei carboidrati, della biosintesi dei glicoconiugati e dei processi cellulari che coinvolgono l'idrolisi dei glicosidi. La sua versatile utilità come substrato nei saggi enzimatici e il suo ruolo nell'elucidazione delle funzioni delle glicosidasi lo rendono uno strumento prezioso nella ricerca sui carboidrati e negli studi di enzimologia.