Date published: 2025-9-9

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2-Bromopyridine-5-boronic acid (CAS 223463-14-7)

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Nomi alternativi:
6-Bromopyridin-3-yl-3-boronic acid
Numero CAS:
223463-14-7
Peso molecolare:
201.82
Formula molecolare:
C5H5BBrNO2
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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L'acido 2-bromopiridin-5-boronico è un composto chimico che funge da versatile elemento costitutivo nella sintesi organica. Agisce come reagente chiave nella formazione di legami carbonio-carbonio e carbonio-eteroatomo, in particolare nella reazione di cross-coupling di Suzuki-Miyaura. Il meccanismo d'azione prevede la sua capacità di subire un'addizione ossidativa a un catalizzatore di palladio, formando un intermedio di arilpalladio. Questo intermedio reagisce poi con un elettrofilo organico, portando alla formazione di un nuovo legame carbonio-carbonio. L'acido 2-bromopiridinico-5-boronico può partecipare all'arilazione diretta degli eteroareni, consentendo la costruzione di strutture molecolari complesse. Il suo ruolo in queste reazioni consente la sintesi efficiente e selettiva di composti biarilici, utili per lo sviluppo di materiali funzionali.


2-Bromopyridine-5-boronic acid (CAS 223463-14-7) Referenze

  1. Un approccio basato su cromatografia liquida/elettrospray ionizzazione-spettrometria di massa per rilevare i metaboliti dei dioli come biomarcatori dell'esposizione a stirene e 1,3-butadiene.  |  Shen, S., et al. 2009. Anal Biochem. 386: 186-93. PMID: 19111668
  2. Miglioramento delle capacità della cromatografia liquida-spettrometria di massa con la derivatizzazione: principi generali e applicazioni.  |  Xu, F., et al. 2011. Mass Spectrom Rev. 30: 1143-72. PMID: 21557289
  3. Sistemi di somministrazione dell'insulina reattivi al glucosio a base di boronate non infiammatorie.  |  Dasgupta, I., et al. 2012. PLoS One. 7: e29585. PMID: 22272238
  4. Un nuovo approccio di derivatizzazione per l'analisi rapida e sensibile dei brassinosteroidi mediante cromatografia liquida ad altissime prestazioni e ionizzazione elettrospray a triplo quadrupolo.  |  Huo, F., et al. 2012. Talanta. 99: 420-5. PMID: 22967574
  5. Analisi automatizzata e sensibile del 28-epihomobrassinolide in Arabidopsis thaliana mediante microestrazione in linea di monoliti polimerici accoppiata alla cromatografia liquida-spettrometria di massa.  |  Wang, X., et al. 2013. J Chromatogr A. 1317: 121-8. PMID: 23915641
  6. Sviluppo di un radiotracciante marcato con 18F con una cinetica cerebrale migliorata per l'imaging con tomografia a emissione di positroni della proteina translocatrice (18 kDa) nel cervello ischemico e nel glioma.  |  Fujinaga, M., et al. 2017. J Med Chem. 60: 4047-4061. PMID: 28422499
  7. Determinazione del propionilbrassinolide e delle sue impurezze mediante cromatografia liquida ad alte prestazioni con rivelazione a diffusione di luce evaporativa.  |  Cao, L., et al. 2018. Molecules. 23: PMID: 29495470
  8. Un approccio rapido e selettivo per la profilazione dei dioli vicinali mediante cromatografia liquida-derivatizzazione postcolonna e spettrometria di massa a scansione di ioni a doppio precursore.  |  Wan, D., et al. 2022. Molecules. 27: PMID: 35011515

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2-Bromopyridine-5-boronic acid, 1 g

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