Date published: 2025-9-8

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2-Aminopyridine (CAS 504-29-0)

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Nomi alternativi:
2-AP, 2-Pyridinamine, 2-Pyridylamine
Applicazione:
2-Aminopyridine è un composto che ha dimostrato di bloccare reversibilmente i canali del potassio voltaggio-dipendenti
Numero CAS:
504-29-0
Peso molecolare:
94.11
Formula molecolare:
C5H6N2
Informazioni supplementari:
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La 2-amminopiridina è un versatile elemento costitutivo della sintesi organica. Agisce come reagente nucleofilo in varie reazioni, tra cui la sostituzione nucleofila aromatica, le reazioni di cross-coupling catalizzate da metalli e la sintesi di composti eterociclici. Il suo meccanismo d'azione prevede l'attivazione del gruppo amminico, che gli permette di partecipare all'attacco nucleofilo su substrati elettrofili. La 2-amminopiridina serve anche come precursore per la sintesi di prodotti agrochimici e di altri prodotti di chimica fine. La 2-amminopiridina può essere sottoposta a funzionalizzazione per introdurre diversi sostituenti, rendendola utile per la preparazione di diversi composti chimici. Il suo ruolo nella sintesi organica è significativo, in quanto consente di costruire strutture molecolari complesse con funzionalità specifiche.


2-Aminopyridine (CAS 504-29-0) Referenze

  1. La benzoilazione della 2-amminopiridina.  |  HUNTRESS, EH. and WALTER, HC. 1948. J Org Chem. 13: 735-7. PMID: 18884420
  2. Derivati della 2-amminopiridina come potenziali antagonisti dei recettori σ(2).  |  Abate, C., et al. 2012. ChemMedChem. 7: 1847-57. PMID: 22890883
  3. Sintesi one-pot di 2-fenilimidazo[1,2-α]piridine da acetofenone, [Bmim]Br(3) e 2-aminopiridina in condizioni prive di solventi.  |  Le, ZG., et al. 2012. Molecules. 17: 13368-75. PMID: 23143149
  4. Accesso senza metalli di transizione a derivati di 2-amminopiridina da 2-fluoropiridina e acetamidina cloridrato.  |  Li, Y., et al. 2018. Org Biomol Chem. 16: 7564-7567. PMID: 30288539
  5. La 2-amminopiridina come nucleobase sostitutiva dell'adenina in architetture simili al DNA: Sintesi di nucleotidi C alchinici e loro caratteristiche di ibridazione.  |  Kurosaki, F., et al. 2020. J Org Chem. 85: 2666-2671. PMID: 31875396
  6. Scoperta e ottimizzazione di derivati di 2-amminopiridina come nuovi e selettivi inibitori di JAK2.  |  Ma, X., et al. 2020. Bioorg Med Chem Lett. 30: 127048. PMID: 32122740
  7. Gli analoghi delle 2-amminopiridine inibiscono entrambi gli enzimi dello shunt del gliossilato in Pseudomonas aeruginosa.  |  McVey, AC., et al. 2020. Int J Mol Sci. 21: PMID: 32260167
  8. La 2-amminopiridina nucleobase migliora il riconoscimento triplo-elicale di RNA e DNA quando viene utilizzata al posto della pseudoisocitosina negli acidi nucleici peptidici.  |  Ryan, CA., et al. 2021. Biochemistry. 60: 1919-1925. PMID: 34097400
  9. La 2-amminopiridina: un eroe sconosciuto nella scoperta dei farmaci.  |  Rao, RN. and Chanda, K. 2022. Chem Commun (Camb). 58: 343-382. PMID: 34904599
  10. Assorbimento cellulare di acidi nucleici peptidici modificati con 2-amminopiridina e coniugati con peptidi che penetrano le cellule.  |  Brodyagin, N., et al. 2022. Biopolymers. 113: e23484. PMID: 34914092
  11. Sintesi efficiente di derivati di 2-amminopiridina: Valutazione dell'attività antibatterica e studi di docking molecolare.  |  Kibou, Z., et al. 2022. Molecules. 27: PMID: 35684377
  12. Progettazione, sintesi e valutazione biologica di derivati di 2-amminopiridina come inibitori di USP7.  |  Xu, X., et al. 2022. Bioorg Chem. 129: 106128. PMID: 36113266
  13. Studio del rilevamento di molecole di X-aminopiridina (X = 2 e 3) da parte di nanocaviglie simili a fullereni Al12N12 e B12N12: Approfondimenti DFT, QTAIM, RDG e TD-DFT.  |  Tamafo Fouégué, AD., et al. 2022. J Biomol Struct Dyn. 1-11. PMID: 36379673
  14. Fosforescenza a temperatura ambiente della 2-amminopiridina con eccitazione diretta dello stato tripletto.  |  Chavez, J., et al. 2023. Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc. 295: 122640. PMID: 36958243
  15. Dinamica di decadimento dello stato S1 della 2-amminopiridina e della 3-amminopiridina dipendente dalla lunghezza d'onda dell'eccitazione.  |  Feng, B., et al. 2023. Phys Chem Chem Phys. 25: 17403-17409. PMID: 37350183

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