Date published: 2026-2-17

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2-Aminoadamantane-2-carboxylic acid (CAS 42381-05-5)

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Numero CAS:
42381-05-5
Peso molecolare:
195.26
Formula molecolare:
C11H17NO2
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
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L'acido 2-aminoadamantano-2-carbossilico, caratterizzato da una struttura unica geminalmente funzionalizzata, si distingue come acido aminocarbossilico tricicloalifatico achirale. Questo composto è noto per la sua capacità di interrompere i normali processi di trasporto degli aminoacidi, come la L-leucina e la L-metionina, mirando specificamente al loro assorbimento nelle cellule tumorali dell'ascite di Ehrlich. Questo meccanismo di inibizione è fondamentale nel contesto della ricerca biochimica, in quanto consente agli scienziati di esplorare gli aspetti fondamentali dei meccanismi di trasporto cellulare e del metabolismo degli aminoacidi. La struttura triciclica distintiva della molecola, combinata con i suoi gruppi funzionali, offre un solido strumento per analizzare le sfumature della permeabilità della membrana cellulare e le interazioni tra le proteine di trasporto. Di conseguenza, l'acido 2-aminoadamantano-2-carbossilico funge da preziosa sonda nello studio dei processi cellulari, favorendo l'elucidazione delle intricate dinamiche del trasporto degli aminoacidi e della loro regolazione all'interno degli ambienti cellulari. Questa esplorazione contribuisce in modo significativo alla comprensione della nutrizione cellulare e delle vie metaboliche critiche per la crescita e il mantenimento delle cellule, facilitando così i progressi nei campi di ricerca della biochimica e della biologia molecolare.


2-Aminoadamantane-2-carboxylic acid (CAS 42381-05-5) Referenze

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  3. Analoghi di metionina-encefalina mirati alle cellule tumorali e contenenti aminoacidi non naturali: progettazione, sintesi e attività antitumorale in vitro.  |  Horvat, S., et al. 2006. J Med Chem. 49: 3136-42. PMID: 16722632
  4. Nuove conoscenze sulle interazioni GPCR-peptidi: mutazioni nell'anello extracellulare 1, metilazioni del backbone del ligando e modellazione molecolare del recettore 1 della neurotensina.  |  Härterich, S., et al. 2008. Bioorg Med Chem. 16: 9359-68. PMID: 18809332
  5. Un approccio sistemico verso una piattaforma intelligente e autocontrollata per sequenze di reazioni continue integrate.  |  Ingham, RJ., et al. 2015. Angew Chem Int Ed Engl. 54: 144-8. PMID: 25377747
  6. Sintesi di α,α-amminoacidi disostituiti tramite riarrangiamento di Ichikawa.  |  Szcześniak, P., et al. 2016. J Org Chem. 81: 1057-74. PMID: 26726732
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  8. Una strategia di autoassemblaggio supramolecolare per la bioconiugazione di nanoparticelle upconversion.  |  Sun, Y., et al. 2018. Chem Commun (Camb). 54: 3851-3854. PMID: 29594291
  9. Progettazione, sintesi e valutazione in vitro di nuovi inattivatori di LSD1 a base di peptidi dell'istone H3 che incorporano amminoacidi α,α-disostituiti con strutture che inducono il γ-turn.  |  Ota, Y., et al. 2018. Molecules. 23: PMID: 29734782
  10. Produzione continua nello sviluppo e nella produzione di processi farmaceutici.  |  Burcham, CL., et al. 2018. Annu Rev Chem Biomol Eng. 9: 253-281. PMID: 29879381
  11. L'acido 2-aminoadamantano-2-carbossilico, un alfa-amminoacido triciclico rigido, achirale, con proprietà inibitorie del trasporto.  |  Nagaswa, HT., et al. 1973. J Med Chem. 16: 823-6. PMID: 4725929
  12. Sintesi e applicazioni di trasporto degli acidi 3-aminobiciclo[3.2.1] ottano-3-carbossilici.  |  Christensen, HN., et al. 1983. J Med Chem. 26: 1374-8. PMID: 6413692

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2-Aminoadamantane-2-carboxylic acid, 500 mg

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