Date published: 2025-9-9

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2-Amino-3,8-dimethylimidazo[4,5-f]quinoxaline (CAS 77500-04-0)

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Nomi alternativi:
3,8-Dimethyl-3H-Imidazo[4,5-f]quinoxalin-2-amine; MeIQx
Applicazione:
2-Amino-3,8-dimethylimidazo[4,5-f]quinoxaline è un mutageno della carne bianca, ammina eterociclica recidiva di adenoma del colon-retto.
Numero CAS:
77500-04-0
Peso molecolare:
213.24
Formula molecolare:
C11H11N5
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
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La 2-amino-3,8-dimetilimidazo[4,5-f]chinoxalina funziona come potente mutageno nelle applicazioni sperimentali. Esercita il suo meccanismo d'azione formando addotti al DNA, con conseguente induzione di mutazioni genetiche. La 2-amino-3,8-dimetilimidazo[4,5-F]chinoxalina interagisce con il DNA, causando alterazioni strutturali e compromettendo la fedeltà dei processi di replicazione e riparazione del DNA. Grazie alla sua capacità di indurre danni al DNA, la 2-amino-3,8-dimetilimidazo[4,5-f]chinoxalina svolge un ruolo nello studio della mutagenesi, fornendo approfondimenti sui meccanismi molecolari alla base di questi processi. Il suo impatto sull'integrità e la stabilità del DNA può essere rilevante per studiare gli effetti degli agenti genotossici.


2-Amino-3,8-dimethylimidazo[4,5-f]quinoxaline (CAS 77500-04-0) Referenze

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  2. Mancanza di attività iniziatica nel fegato di ratto di basse dosi di 2-ammino-3,8-dimetilimidazo[4,5-f]chinoxalina.  |  Fukushima, S., et al. 2003. Cancer Lett. 191: 35-40. PMID: 12609707
  3. Genotossicità a bassa dose della 2-ammino-3,8-dimetilimidazo[4,5-f]chinoxalina (MeIQx) in topi transgenici gpt delta.  |  Masumura, K., et al. 2003. Mutat Res. 541: 91-102. PMID: 14568298
  4. Evidenza di un effetto soglia per la cancerogenicità epatica della 2-amino-3,8-dimetilimidazo-[4,5-f]chinoxalina nei ratti F344/DuCrj.  |  Murai, T., et al. 2008. Toxicol Pathol. 36: 472-7. PMID: 18413788
  5. Un approccio completo al profilo dei cancerogeni della carne cotta 2-amino-3,8-dimetilimidazo[4,5-f]chinoxalina, 2-amino-1-metil-6-fenilimidazo[4,5-b]piridina e dei loro metaboliti nelle urine umane.  |  Gu, D., et al. 2010. Chem Res Toxicol. 23: 788-801. PMID: 20192249
  6. Presenza di 2-ammino-3,8-dimetilimidazo[4,5-f]quinoxalina nel bonito secco affumicato (katsuobushi).  |  Kikugawa, K., et al. 1986. Jpn J Cancer Res. 77: 99-102. PMID: 3082835
  7. Identificazione dell'acroleina come carbonile reattivo responsabile della formazione di 2-ammino-3,8-dimetilimidazo[4,5-f]chinoxalina (MeIQx).  |  Hidalgo, FJ., et al. 2021. Food Chem. 343: 128478. PMID: 33158682
  8. Effetti della clorofilla a e b nel ridurre la genotossicità della 2-amino-3,8-dimetilimidazo[4,5-F]chinoxalina (MeIQx).  |  Kocaoğlu Cenkci, S. and Kaya, B. 2022. Biology (Basel). 11: PMID: 35453801
  9. Presenza di 2-ammino-3,8-dimetilimidazo [4,5-f]chinoxalina (MeIQx) nel dialisato di pazienti con uremia.  |  Yanagisawa, H., et al. 1986. Biochem Biophys Res Commun. 138: 1084-9. PMID: 3753488
  10. Formazione di 2-ammino-3,8-dimetilimidazo[4,5-f]chinoxalina in un sistema modello mediante riscaldamento di creatinina, glicina e glucosio.  |  Jägerstad, M., et al. 1984. Mutat Res. 126: 239-44. PMID: 6717461
  11. Escrezione urinaria di 2-ammino-3,8-dimetilimidazo-[4,5-f]chinoxalina in uomini bianchi, neri e asiatici della contea di Los Angeles.  |  Ji, H., et al. 1994. Cancer Epidemiol Biomarkers Prev. 3: 407-11. PMID: 7920208
  12. Screening di alimenti finlandesi trattati termicamente per i mutageni 2-ammino-3,8-dimetilimidazo[4,5-f]chinoxalina, 2-ammino-3,4,8-trimetilimidazo[4,5-f]chinoxalina e 2-ammino-1-metil-6-fenilimidazo[4,5-b]piridina.  |  Tikkanen, LM., et al. 1993. Food Chem Toxicol. 31: 717-21. PMID: 8225129
  13. Caratterizzazione del cancerogeno 2-amino-3,8-dimetilimidazo[4,5-f]chinoxalina negli aerosol di cucina in condizioni domestiche.  |  Yang, CC., et al. 1998. Carcinogenesis. 19: 359-63. PMID: 9498289

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2-Amino-3,8-dimethylimidazo[4,5-f]quinoxaline, 5 mg

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5 mg
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2-Amino-3,8-dimethylimidazo[4,5-f]quinoxaline, 250 mg

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250 mg
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