Date published: 2025-9-9

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2-Amino-1-methyl-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridine (CAS 105650-23-5)

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Nomi alternativi:
1-Methyl-6-phenyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-amine; PhIP
Applicazione:
2-Amino-1-methyl-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridine è un composto piridinico derivatizzato
Numero CAS:
105650-23-5
Peso molecolare:
224.26
Formula molecolare:
C13H12N4
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
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La 2-ammino-1-metil-6-fenilimidazo[4,5-b]piridina (PhIP) è nota per essere un agente cancerogeno che viene attivato metabolicamente dal citocromo P-450 1A (CYP1A2) e forma addotti PhIP-DNA. La 2-ammino-1-metil-6-fenilimidazo[4,5-b]piridina ha una potente attività estrogenica che induce la trascrizione di geni regolati dagli estrogeni (E2), la proliferazione di cellule E(2)-dipendenti, l'up-regolazione del recettore del progesterone e la stimolazione della segnalazione della proteina chinasi attivata dal mitogeno. È la più abbondante delle ammine eterocicliche mutagene presenti nella carne e nel pesce cotti.


2-Amino-1-methyl-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridine (CAS 105650-23-5) Referenze

  1. Metabolismo della 2-amino-1-metil-6-fenilimidazo[4,5-b]piridina (PhIP) nei topi.  |  Buonarati, MH., et al. 1992. Carcinogenesis. 13: 621-7. PMID: 1576715
  2. L'infiammazione non precede né accompagna l'induzione di lesioni preneoplastiche nel colon di ratti alimentati con 2-ammino-1-metil-6-fenilimidazo[4,5-b]piridina.  |  Kühnel, D., et al. 2009. Arch Toxicol. 83: 763-8. PMID: 19212758
  3. Capacità di recupero dei carbonili reattivi dei 2-amminoimidazoli: 2-ammino-1-metilbenzimidazolo e 2-ammino-1-metil-6-fenilimidazo[4,5-b]piridina (PhIP).  |  Hidalgo, FJ., et al. 2014. J Agric Food Chem. 62: 12045-51. PMID: 25418848
  4. Effetti di alcuni cationi sulla formazione di 2-amino-1-metil-6-fenilimidazo[4,5-b]piridina (PhIP) in un sistema modello.  |  Yu, D. and Yu, SJ. 2016. Food Chem. 201: 46-51. PMID: 26868546
  5. Doppio effetto della creatinina sulla formazione di 2-amino-1-metil-6-fenilimidazo [4,5-b]piridina (PhIP).  |  Yu, C., et al. 2018. J Food Sci. 83: 294-299. PMID: 29341141
  6. Formazione di un prodotto di degradazione termica della creatinina e suo ruolo e partecipazione alla via radicale di formazione dell'anello piridinico della 2-amino-1-metil-6-fenilimidazo[4,5-b]piridina (PhIP).  |  Zhang, J., et al. 2020. Food Chem. 312: 126083. PMID: 31901823
  7. Induzione di micronuclei target-specifici da parte di agenti cancerogeni del colon: 2-ammino-1-metil-6-fenilimidazo[4,5-b]piridina e 1,2-dimetilidrazina.  |  Hori, H., et al. 2020. Regul Toxicol Pharmacol. 112: 104578. PMID: 31935482
  8. Effetto inibitorio di idrocolloidi selezionati sulla formazione di 2-amino-1-metil-6-fenilimidazo [4,5-b]piridina (PhIP) in modelli chimici e polpette di manzo.  |  Yang, H., et al. 2021. J Hazard Mater. 402: 123486. PMID: 32707466
  9. La 2-amino-1-metil-6-fenilimidazo[4,5-b]piridina ha indotto lesioni al colon alterando la composizione batterica intestinale e le vie metaboliche dei lipidi nei ratti.  |  Zhao, X., et al. 2021. J Agric Food Chem. 69: 437-446. PMID: 33373210
  10. Il cianidin-3-O-glucoside e il suo metabolita acido protocatecuico migliorano la citotossicità indotta dalla 2-amino-1-metil-6-fenilimidazo[4,5-b]piridina (PhIP) nelle cellule HepG2, regolando le vie apoptotiche e Nrf2/p62.  |  Zhao, L., et al. 2021. Food Chem Toxicol. 157: 112582. PMID: 34582963
  11. Effetti del grado di deacetilazione del chitosano sulla formazione di 2-ammino-1-metil-6-fenilimidazo[4,5-b]piridina (PhIP) in modelli chimici e polpette di manzo.  |  Zhao, Y., et al. 2021. J Agric Food Chem. 69: 13933-13941. PMID: 34756022
  12. Effetto dell'acroleina, un prodotto di ossidazione dei lipidi, sulla formazione dell'ammina eterociclica aromatica 2-amino-1-metil-6-fenilimidazo[4,5-b]piridina (PhIP) in sistemi modello e in polpettine di pesce tilapia arrostite.  |  Jing, M., et al. 2022. Food Chem X. 14: 100315. PMID: 35774638
  13. Effetti inibitori sinergici di amminoacidi selezionati sulla formazione di 2-ammino-1-metil-6-fenilimidazo[4,5-b]piridina (PhIP) in sistemi modello di benzaldeide e fenilacetaldeide-creatinina.  |  Deng, P., et al. 2022. J Agric Food Chem. 70: 10858-10871. PMID: 36007151

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