Date published: 2025-9-11

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2-Acetylphenylboronic acid (CAS 308103-40-4)

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Nomi alternativi:
2-Acetylbenzeneboronic acid
Applicazione:
2-Acetylphenylboronic acid è un reagente utilizzato per diverse reazioni di accoppiamento.
Numero CAS:
308103-40-4
Peso molecolare:
163.97
Formula molecolare:
CH3COC6H4B(OH)2
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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La comunità scientifica è stata affascinata dalle proprietà uniche dell'acido 2-acetilfenilboronico (2-APBA), un composto chimico di grande interesse. Questo intrigante acido boronico contiene un gruppo fenile attaccato al suo atomo di carbonio, che lo distingue dalle sue controparti. A temperatura ambiente, assume la forma di un solido bianco con un punto di fusione che si aggira intorno ai 145-146°C. In particolare, l'acido 2-acetilfenilboronico trova ampio impiego nella sintesi organica, rivelandosi prezioso per la creazione di un'ampia gamma di composti, tra cui prodotti agrochimici e biopolimeri. Le eccezionali proprietà dell'acido 2-acetilfenilboronico lo hanno reso protagonista della ricerca scientifica. Le sue applicazioni versatili comprendono la sintesi di composti che vanno dai prodotti farmaceutici agli agrochimici e ai biopolimeri. Inoltre, ha svolto un ruolo fondamentale nella creazione di piccole molecole come peptidi e nucleotidi. Approfondendo il suo impatto, l'acido 2-acetilfenilboronico si è dimostrato fondamentale nella sintesi di composti organici, tra cui carboidrati, lipidi e proteine. Operando come reagente elettrofilo, l'acido 2-acetilfenilboronico esercita il suo meccanismo d'azione formando legami covalenti con molecole ricche di elettroni. La sua reattività si estende a un'ampia gamma di composti organici, tra cui ammine, alcoli e acidi carbossilici. In genere, la reazione inizia con l'aggiunta di un protone all'atomo di carbonio dell'acido boronico, culminando nella formazione di un solido legame boro-ossigeno.


2-Acetylphenylboronic acid (CAS 308103-40-4) Referenze

  1. Il prochelante BHAPI protegge le cellule dai danni indotti dal paraquat attraverso la chelazione del ferro innescata dai ROS.  |  Kielar, F., et al. 2012. Metallomics. 4: 899-909. PMID: 22700084
  2. Targeting dei batteri attraverso la chimica dell'iminoboronato dei lipidi che presentano ammine.  |  Bandyopadhyay, A., et al. 2015. Nat Commun. 6: 6561. PMID: 25761996
  3. La formazione di iminoboronato porta alla chimica di coniugazione rapida e reversibile degli α-nucleofili a pH neutro.  |  Bandyopadhyay, A. and Gao, J. 2015. Chemistry. 21: 14748-52. PMID: 26311464
  4. Ciclizzazione peptidica a base di iminoboronato che risponde a pH, ossidazione e modulatori di piccole molecole.  |  Bandyopadhyay, A. and Gao, J. 2016. J Am Chem Soc. 138: 2098-101. PMID: 26859098
  5. La rapida formazione di diazina del semicarbazide consente una facile etichettatura dei patogeni batterici.  |  Bandyopadhyay, A., et al. 2017. J Am Chem Soc. 139: 871-878. PMID: 27992180
  6. Formazione di idrazoni ed eterocicli boro-azoto stabilizzati in soluzione acquosa da carboidrazidi e acidi ortoformilfenilboronici.  |  Gu, H., et al. 2017. Org Biomol Chem. 15: 7543-7548. PMID: 28853481
  7. Coniugazione biocompatibile di base Tris con acido 2-acetilico e 2-formilfenilboronico.  |  Li, K., et al. 2019. Org Biomol Chem. 17: 5908-5912. PMID: 31145403
  8. Eterocicli boro-azoto stabilizzati con idrossi permettono una rapida ed efficiente modifica del terminale C delle proteine.  |  Gu, H., et al. 2019. Bioconjug Chem. 30: 2604-2613. PMID: 31483610
  9. Sonde peptidiche della resistenza alla colistina scoperte tramite Phage Display potenziato chimicamente.  |  Kelly, M., et al. 2020. ACS Infect Dis. 6: 2410-2418. PMID: 32786283
  10. Reazione di cicloaddizione [2 + 3] regioselettiva catalizzata da cobalto(II) di alchini fluoroalchilati con acidi 2-formilfenilboronici: facile accesso a indenoli 2-fluoroalchilati.  |  Kumon, T., et al. 2020. Beilstein J Org Chem. 16: 2193-2200. PMID: 32952733
  11. Prodrogrammi che legano l'albumina attraverso la formazione reversibile di nanoparticelle di iminoboronato per la somministrazione di farmaci antitumorali.  |  Hao, L., et al. 2021. J Control Release. 330: 362-371. PMID: 33359484
  12. Cattura covalente e quantificazione elettrochimica di E. coli patogeni.  |  Klass, SH., et al. 2021. Chem Commun (Camb). 57: 2507-2510. PMID: 33585846
  13. Acido boronico con elevata stabilità ossidativa e utilità in ambito biologico.  |  Graham, BJ., et al. 2021. Proc Natl Acad Sci U S A. 118: PMID: 33653951
  14. Scoperta di ligandi covalenti reversibili mirati alla lisina per proteine tramite Phage Display.  |  Zheng, M., et al. 2022. J Am Chem Soc. 144: 15885-15893. PMID: 35976695
  15. L'integrazione di una sonda covalente con un frammento di ubiquicidina consente un'efficace imaging dell'infezione batterica.  |  Bhatt Mitra, J., et al. 2022. RSC Med Chem. 13: 1239-1245. PMID: 36325398

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2-Acetylphenylboronic acid, 5 g (Out of Stock: Availability 4/25/25)

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