2-Acetamido-4-fluoro-1,3,6-tri-O-acetyl-2,4-dideoxy-D-glucopyranose (CAS 116049-57-1)

Il 2-acetamido-4-fluoro-1,3,6-tri-O-acetil-2,4-dideoxy-D-glucopiranosio (FADG) è un importante analogo della N-acetilglucosamina noto per la sua potente inibizione della P-selectina (SELP). È una molecola di zucchero fondamentale con diverse applicazioni scientifiche. Il 2-acetamido-4-fluoro-1,3,6-tri-O-acetil-2,4-dideoxy-D-glucopiranosio, un derivato del glucosio, presenta un gruppo acetamido e un atomo di fluoro che sostituiscono il gruppo ossidrilico nella posizione 4 dell'anello zuccherino. Oltre a essere un intermedio nella sintesi farmaceutica, il 2-acetamido-4-fluoro-1,3,6-tri-O-acetil-2,4-dideoxy-D-glucopiranosio svolge un ruolo fondamentale in numerosi studi biochimici e fisiologici. Serve come composto modello per studiare i meccanismi enzimatici coinvolti nella glicosilazione delle proteine. Inoltre, il 2-acetamido-4-fluoro-1,3,6-tri-O-acetil-2,4-dideoxy-D-glucopiranosio aiuta nello studio delle interazioni tra carboidrati e proteine e della struttura dei carboidrati. Il 2-acetamido-4-fluoro-1,3,6-tri-O-acetil-2,4-dideoxy-D-glucopiranosio trova applicazione nella sintesi di vari prodotti farmaceutici, tra cui antibiotici e agenti antivirali, nonché glicosidi e proteine glicosilate. Sebbene l'esatto meccanismo d'azione del 2-acetamido-4-fluoro-1,3,6-tri-O-acetil-2,4-dideoxy-D-glucopiranosio rimanga poco chiaro, si ipotizza che la reazione di acetamidazione sia catalizzata da un acido di Lewis o da un organocatalizzatore, che attiva il gruppo ossidrilico a 4 posizioni della molecola di glucosio. Questa attivazione consente l'aggiunta di un gruppo acetamido al gruppo ossidrilico, con conseguente formazione di 2-acetamido-4-fluoro-1,3,6-tri-O-acetil-2,4-dideoxy-D-glucopiranosio.