2-Acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-beta-D-glucopyranosyl Azide (CAS 168397-51-1)

Il 2-acetamido-4,6-O-benzilidene-2-deossi-beta-D-glucopiranosil azide è un composto versatile nella ricerca in glicoscienza. La sua composizione strutturale presenta un gruppo azidico che svolge un ruolo chiave nelle applicazioni della chimica dei clic, in particolare nelle reazioni di cicloaddizione azide-alchinica catalizzate da Cu(I), consentendo ai ricercatori di sintetizzare derivati glicosilici legati a triazoli per studiare le interazioni carboidrato-proteina. Il gruppo protettivo benzilidenico offre una stabilità selettiva, mentre il gruppo funzionale acetamido imita strutturalmente i residui glicosilici presenti in natura, fornendo un'impalcatura che consente modifiche strategiche. I ricercatori sfruttano questo composto per sondare la specificità enzimatica di glicosiltransferasi e glicosidasi modificando i gruppi protettivi ed etichettando l'azide con fluorofori o altri marcatori. Ciò fornisce dati preziosi sulle interazioni enzima-substrato e sui meccanismi di glicosilazione. Inoltre, questo composto serve come precursore per sintetizzare strutture glicaniche più complesse e coniugati utilizzati nello sviluppo di array glicanici. Gli array facilitano lo screening ad alto rendimento delle proteine legate ai carboidrati coinvolte nel riconoscimento cellulare, nella segnalazione e nelle risposte immunitarie. Inoltre, la 2-acetamido-4,6-O-benzilidene-2-deossi-beta-D-glucopiranosil azide è fondamentale nella sintesi di glicomimetici per spiegare i principi strutturali alla base del riconoscimento molecolare mediato dai glicani e per aiutare la scoperta di nuove sonde molecolari nella ricerca sulle glicoscienze.