2-Acetamido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-beta-D-glucopyranosyl Azide (CAS 80887-27-0)

La 2-acetamido-3-O-benzil-4,6-O-benzilidene-2-deossi-beta-D-glucopiranosil azide è una glicosil azide sintetica essenziale nella glicochimica. I suoi componenti strutturali, in particolare i gruppi protettivi acetamido, benzile e benzilidene, forniscono una struttura stabile che imita i residui glicosilici presenti in natura, pur mantenendo siti reattivi strategici per le trasformazioni chimiche. Il gruppo azide di questo composto è fondamentale per facilitare le cicloaddizioni azide-alchiniche catalizzate da Cu(I), comunemente note come chimica dei click. Questo processo è prezioso per sintetizzare glicoconiugati legati a triazoli, consentendo la rapida costruzione di molecole glicosilate complesse. I ricercatori hanno utilizzato questo derivato azidato per studiare i processi di glicosilazione e le interazioni mediate dai carboidrati, in quanto consente di incorporare gruppi reporter, come tag fluorescenti o biotina, per studiare le interazioni tra proteine e carboidrati. Inoltre, questo composto è stato determinante per la creazione di matrici di glicani che consentono uno screening ad alto rendimento delle proteine che si legano ai carboidrati, fornendo approfondimenti su come specifici glicani influenzano la segnalazione cellulare, le risposte immunitarie e le interazioni microbiche. I gruppi protettivi facilitano le modifiche chimiche selettive, consentendo di esplorare l'attività e la specificità degli enzimi glicosiltransferasi. Questo composto versatile si è rivelato fondamentale per lo studio delle reti di interazione carboidrato-proteina, aiutando gli scienziati a comprendere le basi strutturali del riconoscimento dei glicani e guidando lo sviluppo di sonde innovative nella ricerca sulle glicoscienze.