Date published: 2025-9-10

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2-Acetamido-2-deoxy-D-glucono-1,5-lactone (CAS 19026-22-3)

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Nomi alternativi:
N-Acetylglucosamino-1,5-lactone; 2-Acetamido-2-deoxy-D-gluconolactone
Applicazione:
2-Acetamido-2-deoxy-D-glucono-1,5-lactone è un inibitore della scomposizione dei prodotti da parte della beta-esosaminidasi
Numero CAS:
19026-22-3
Peso molecolare:
219.19
Formula molecolare:
C8H13NO6
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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Il 2-acetamido-2-deossi-D-glucono-1,5-lattone è un composto importante ampiamente utilizzato nella ricerca biochimica, in particolare nello studio della chimica dei carboidrati e delle vie enzimatiche. La sua struttura unica, che assomiglia alla forma lattonica dell'acido gluconico, si presta a diverse applicazioni per chiarire i meccanismi del metabolismo dei carboidrati e dei processi di glicosilazione. Questa sostanza chimica funge da analogo versatile del substrato, consentendo ai ricercatori di esplorare le attività enzimatiche coinvolte nella sintesi e nella modifica di carboidrati complessi, come i glicosaminoglicani e le glicoproteine. Uno dei suoi ruoli principali consiste nello studio delle glicosiltransferasi, enzimi fondamentali nelle reazioni di glicosilazione in cui le società zuccherine vengono trasferite a molecole accettatrici. Utilizzando il 2-acetamido-2-deossi-D-glucono-1,5-lattone, gli scienziati possono studiare la cinetica degli enzimi, le specificità dei substrati e i meccanismi di regolazione che regolano le vie di glicosilazione. Inoltre, questo composto ha trovato applicazioni nella biologia strutturale, facilitando la determinazione delle strutture dei glicani attraverso strategie di modifica chimica e derivatizzazione. La sua versatilità si estende agli studi di glicobiologia, consentendo la manipolazione delle vie biosintetiche dei carboidrati e fornendo approfondimenti sul loro ruolo nelle funzioni cellulari e nei processi patologici. Nel complesso, il 2-acetamido-2-deossi-D-glucono-1,5-lattone rappresenta uno strumento cruciale per far progredire la nostra comprensione della biochimica dei carboidrati e le sue implicazioni in vari sistemi biologici.


2-Acetamido-2-deoxy-D-glucono-1,5-lactone (CAS 19026-22-3) Referenze

  1. La N-acetilglucosaminidasi dello sperma è coinvolta nel legame primario con la zona pellucida.  |  Zitta, K., et al. 2006. Mol Hum Reprod. 12: 557-63. PMID: 16829627
  2. N-acetil-beta-D-glucosaminidasi bovina: purificazione per affinità e caratterizzazione del suo sito attivo con analoghi contenenti azoto della N-acetilglucosamina.  |  Legler, G., et al. 1991. Biochim Biophys Acta. 1080: 89-95. PMID: 1932095
  3. Inibizione nanomolare dell'OGA umano da parte di derivati semicarbazonici del 2-acetamido-2-deossi-d-glucono-1,5-lattone.  |  Kiss, M., et al. 2021. Eur J Med Chem. 223: 113649. PMID: 34186233
  4. 2-Acetamido-2-deossi-d-glucono-1,5-lattone Sulfonilidrazoni: Sintesi e valutazione come inibitori degli enzimi umani OGA e HexB.  |  Kiss, M., et al. 2022. Int J Mol Sci. 23: PMID: 35162960
  5. Attività inibitoria dei 2-acetamido-2-deossi-D-gluconolattoni e dei loro derivati isopropilidenici sulla 2-acetamido-2-deossi-beta-D-glucosidasi.  |  Pokorny, M., et al. 1974. Carbohydr Res. 37: 321-29. PMID: 4442037
  6. [Isomerizzazione enzimatica del 2-acetamido-2-deossi-D-glucono-(1,5)-lattone da parte della N-acetil-beta-D-glucosamindidasi].  |  Khorlin, AIa., et al. 1973. Biokhimiia. 38: 1095-7. PMID: 4780969
  7. Stereochimica dei prodotti di idrolisi di 2-acetamido-2-deossi- -D-glucosidi da parte dell'epididimo di cinghiale 2-acetamido-2-deossi- -D-glucosidasi.  |  Khorlin, AY., et al. 1972. Carbohydr Res. 21: 316-9. PMID: 5065147
  8. Sull'inibizione della beta-N-acetil-D-glucosaminidasi da parte del 2-acetamido-2-deossi-D-glucono-(1-5)-lattone.  |  Leaback, DH. 1968. Biochem Biophys Res Commun. 32: 1025-30. PMID: 5750221
  9. Etichettatura di fotoaffinità della beta-esosaminidasi B lisosomiale umana. Identificazione del Glu-355 nel sito di legame del substrato.  |  Liessem, B., et al. 1995. J Biol Chem. 270: 23693-9. PMID: 7559539

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2-Acetamido-2-deoxy-D-glucono-1,5-lactone, 25 mg

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