2-Acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl Azide (CAS 29847-23-2)

La 2-acetamido-2-deossi-β-D-glucopiranosil azide è un composto ampiamente utilizzato nella ricerca in biologia chimica e glicobiologia grazie alla sua capacità di partecipare a reazioni bioortogonali. Una delle applicazioni più importanti di questo composto è la sintesi e l'etichettatura dei glicoconiugati. Attraverso la legatura di Staudinger o la cicloaddizione azide-alchinica catalizzata dal rame (CuAAC), la 2-acetamido-2-deossi-β-D-glucopiranosil azide può essere coniugata selettivamente con varie molecole alchiniche funzionalizzate, tra cui peptidi, proteine e altre biomolecole. Questa reazione bioortogonale consente di etichettare in modo specifico i glicoconiugati in sistemi biologici complessi, facilitando lo studio dei processi mediati dai glicani come l'adesione cellulare, la segnalazione e il riconoscimento. Inoltre, la 2-acetamido-2-deossi-β-D-glucopiranosil azide è stata impiegata nella sintesi di microarray di glicani, che servono come potenti strumenti per lo screening ad alta velocità delle interazioni carboidrato-proteina e delle proteine che legano i glicani. Inoltre, questo composto è utilizzato nello sviluppo di strategie di glicoingegneria per generare glicoproteine con modelli di glicosilazione e funzionalità definite. Incorporando la 2-acetamido-2-deossi-β-D-glucopiranosil azide nella sintesi delle glicoproteine, i ricercatori possono personalizzare le strutture dei glicani per modulare la stabilità, l'attività e l'immunogenicità delle proteine, aprendo la strada ad applicazioni in biotecnologia, diagnostica e sviluppo di vaccini. Nel complesso, la 2-acetamido-2-deossi-β-D-glucopiranosil azide serve come strumento prezioso per sondare e manipolare la biologia dei glicani, facilitando i progressi sia nella ricerca di base che nelle scienze applicate.