2-Acetamido-2-deoxy-3-O-(α-L-fucopyranosyl)-D-glucopyranose (CAS 52630-68-9)

Il 2-acetamido-2-deossi-3-O-(α-L-fucopiranosil)-D-glucopiranosio è un glicoside sintetico che integra una configurazione strutturale unica, combinando una molecola di glucosio in cui un gruppo acetamido sostituisce il gruppo idrossile in seconda posizione e un residuo α-L-fucopiranosilico è legato in terza posizione. Questa configurazione lo rende uno strumento prezioso per lo studio della biologia dei glicani, in particolare per comprendere le sottigliezze del riconoscimento biologico mediato dai glicani e della segnalazione cellulare. Questa sostanza chimica è utilizzata principalmente nella ricerca sulle glicoscienze per studiare le interazioni tra carboidrati e proteine, come le lectine, che sono fondamentali per numerosi processi biologici, tra cui il riconoscimento cellula-cellula, l'invasione dei patogeni e la risposta immunitaria. Il gruppo acetamido funge da analogo dei gruppi N-acetilici presenti in natura nei glicosaminoglicani, fornendo indicazioni su come le modifiche delle società di zucchero influenzino il riconoscimento biologico e la funzionalità. Inoltre, l'aggiunta del residuo di fucosio è particolarmente significativa perché è noto che le strutture contenenti fucosio svolgono ruoli cruciali nella comunicazione e nell'adesione cellulare in numerosi organismi. Questo composto è stato ampiamente utilizzato per studiare la specificità e le proprietà di legame delle strutture fucosilate all'interno delle cellule. In ambito di ricerca, questo glicoside viene utilizzato per sintetizzare glicani complessi e per modellare strutture glicaniche altrimenti difficili da isolare da fonti naturali. Ciò consente studi dettagliati della funzione dei glicani, facendo progredire la nostra comprensione della glicochimica e delle sue applicazioni in biotecnologia e biologia sintetica.