Date published: 2025-9-17

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2,6-Dichloropyridine N-oxide (CAS 2587-00-0)

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Nomi alternativi:
2,6-dichloro-1-oxidopyridin-1-ium
Numero CAS:
2587-00-0
Peso molecolare:
163.99
Formula molecolare:
C5H3Cl2NO
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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L'N-ossido di 2,6-dicloropiridina è un composto chimico che funziona come potente agente ossidante in varie reazioni chimiche. Il suo meccanismo d'azione prevede il trasferimento di atomi di ossigeno ad altre molecole, con conseguente ossidazione di questi substrati. La 2,6-dicloropiridina N-ossido è nota per partecipare a reazioni redox, in cui agisce come accettore di elettroni, facilitando la conversione di composti organici nei loro ossidi corrispondenti. Nelle applicazioni sperimentali, l'N-ossido di 2,6-dicloropiridina viene utilizzato per indurre specifiche trasformazioni chimiche promuovendo l'ossidazione delle molecole target. Il suo meccanismo d'azione prevede la formazione di specie reattive dell'ossigeno, che possono avviare una cascata di reazioni chimiche che portano ai prodotti desiderati. Il ruolo funzionale della 2,6-dicloropiridina N-ossido risiede nella sua capacità di guidare le reazioni di ossidazione, rendendola utile per cercare di modificare le molecole organiche in modo controllato.


2,6-Dichloropyridine N-oxide (CAS 2587-00-0) Referenze

  1. Epossidazione asimmetrica con un complesso [Ru(salen)] fotoattivato.  |  Nakata, K., et al. 2001. Chemistry. 7: 3776-82. PMID: 11575779
  2. Catalizzatori di rutenio porfirina supportati da polimeri solubili per l'epossidazione, la ciclopropanazione e l'aziridinazione degli alcheni.  |  Zhang, JL. and Che, CM. 2002. Org Lett. 4: 1911-4. PMID: 12027645
  3. Porfirina di rutenio chirale incapsulata in setacci molecolari mesoporosi ordinati (MCM-41 e MCM-48) come catalizzatori per l'epossidazione asimmetrica di alcheni e la ciclopropanazione.  |  Zhang, JL., et al. 2002. Chem Commun (Camb). 2906-7. PMID: 12478806
  4. L'ossifunzionalizzazione a distanza di carboni non attivati in acidi (5 beta)-3-ossibili da parte dell'N-ossido di 2,6-dicloropiridina catalizzato da rutenio-porfirina e HBr: una lattonizzazione diretta a C-20.  |  Ogawa, S., et al. 2004. Org Biomol Chem. 2: 1013-8. PMID: 15034624
  5. Ossigenazione fotoassistita di alcani catalizzata da complessi di rutenio con 2,6-dicloropiridina N-ossido sotto irradiazione di luce visibile.  |  Yamaguchi, M., et al. 2004. Chem Commun (Camb). 798-9. PMID: 15045069
  6. Ossidazione biomimetica dei carboni non attivati negli steroidi da parte di un modello di citocromo P-450, il complesso ossoruteniumporfirinato.  |  Lida, T., et al. 2004. Lipids. 39: 873-80. PMID: 15669763
  7. Complesso di diclororutenio(IV) di meso-tetrakis(2,6-diclorofenil)porfirina: catalizzatore attivo e robusto per l'ossidazione altamente selettiva di arene, steroidi insaturi e alcheni a carenza di elettroni mediante l'utilizzo di N-ossido di 2,6-dicloropiridina.  |  Zhang, JL. and Che, CM. 2005. Chemistry. 11: 3899-914. PMID: 15812875
  8. Catalizzatori di porfirina isolati in polimeri imprintati.  |  Burri, E., et al. 2005. Chemistry. 11: 5055-61. PMID: 15977282
  9. Idrossilazione catalitica rapida di idrocarburi con porfirine di rutenio.  |  Wang, C., et al. 2006. Inorg Chem. 45: 4769-82. PMID: 16749842
  10. Ossigenazione C-H enantiotopica selettiva catalizzata da un complesso supramolecolare di rutenio.  |  Frost, JR., et al. 2015. Angew Chem Int Ed Engl. 54: 691-5. PMID: 25413591
  11. Spostamento del dinitrogeno da parte dell'ossigeno: Una metodologia per la conversione catalitica di composti diazocarbonilici in composti cheto-carbonilici mediante 2,6-dicloropiridina-N-ossido.  |  Yu, Y., et al. 2018. Org Lett. 20: 776-779. PMID: 29345129
  12. Ossidazione catalizzata da oro(I) di acetileni a tricarbonili vicinali.  |  Dubovtsev, AY., et al. 2019. Org Lett. 21: 4116-4119. PMID: 31090426
  13. Preparazione efficiente, catalizzata dall'oro, di diidrobenzofurano da 1,3-enina e fenolo.  |  Wang, YJ., et al. 2021. Chem Commun (Camb). 57: 12607-12610. PMID: 34755721

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