Date published: 2025-9-15

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2,6-Dichlorobenzonitrile (CAS 1194-65-6)

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Nomi alternativi:
Dichlobenil
Numero CAS:
1194-65-6
Peso molecolare:
172.01
Formula molecolare:
C7H3Cl2N
Informazioni supplementari:
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Il 2,6-diclorobenzonitrile è un composto chimico che funziona come erbicida inibendo la fotosintesi nelle piante. Interrompe la catena di trasporto degli elettroni nel fotosistema II, portando alla produzione di specie reattive dell'ossigeno e danneggiando le membrane cellulari della pianta. Questa interruzione della fotosintesi provoca l'esaurimento delle riserve energetiche della pianta, portandola alla morte. A livello molecolare, il 2,6-diclorobenzonitrile si lega alla nicchia di legame QB della proteina D1 del fotosistema II, impedendo il trasferimento di elettroni e interrompendo il normale flusso di energia. Il meccanismo d'azione del 2,6-diclorobenzonitrile prevede di colpire la fotosintesi delle piante, rendendolo una funzione efficace per il controllo delle infestanti in applicazioni agricole e sperimentali.


2,6-Dichlorobenzonitrile (CAS 1194-65-6) Referenze

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  2. La formazione di 2,6-diclorobenzonitrile da composti correlati nelle piante.  |  Milborrow, BV. 1963. Biochem J. 87: 255-8. PMID: 16749003
  3. Meccanismi di tossicità olfattiva dell'erbicida 2,6-diclorobenzonitrile: ruoli essenziali del CYP2A5 e dell'attivazione metabolica del tessuto bersaglio.  |  Xie, F., et al. 2010. Toxicol Appl Pharmacol. 249: 101-6. PMID: 20840855
  4. Cicloaddizione 1,3-dipolare di ossido di 2,6-diclorobenzonitrile a porfirina 2-metil-N-confusa. Sintesi regio-stereoselettiva e caratterizzazione strutturale di 2-aza-21-carbacteriochlorin e risoluzione di enantiomeri di 2-aza-21-carbaclorin.  |  Li, X., et al. 2012. J Org Chem. 77: 2431-40. PMID: 22324296
  5. L'interruzione della sintesi della cellulosa da parte del 2,6-diclorobenzonitrile influenza la struttura del citoscheletro e la costruzione della parete cellulare in Arabidopsis.  |  Peng, L., et al. 2013. Plant Biol (Stuttg). 15: 405-14. PMID: 22759307
  6. Bioattivazione del tossico nasale 2,6-diclorobenzonitrile: valutazione dell'attività metabolica nella mucosa nasale umana e identificazione di indicatori di esposizione e potenziale tossicità.  |  Xie, F., et al. 2013. Chem Res Toxicol. 26: 388-98. PMID: 23360412
  7. Meccanismi della perdita permanente di neuroni del recettore olfattivo indotta dall'erbicida 2,6-diclorobenzonitrile: effetti sulle cellule staminali e non coinvolgimento dell'induzione acuta della citochina infiammatoria IL-6.  |  Xie, F., et al. 2013. Toxicol Appl Pharmacol. 272: 598-607. PMID: 23921153
  8. Il 2, 6-diclorobenzonitrile provoca molteplici effetti sulla crescita del tubo pollinico oltre all'alterazione della sintesi della cellulosa in Pinus bungeana Zucc.  |  Hao, H., et al. 2013. PLoS One. 8: e76660. PMID: 24146903
  9. L'assuefazione precoce delle cellule di mais (Zea mays) coltivate in sospensione al 2,6-diclorobenzonitrile è associata al miglioramento dello stato antiossidante.  |  Largo-Gosens, A., et al. 2016. Physiol Plant. 157: 193-204. PMID: 26612685
  10. Effetto del 2, 6-diclorobenzonitrile sull'attività amebicida di soluzioni multiuso per la disinfezione delle lenti a contatto.  |  Moon, EK., et al. 2018. Korean J Parasitol. 56: 491-494. PMID: 30419735
  11. Metabolismo di 2,6-diclorobenzonitrile, 2,6-diclorotiobenzamide in roditori e capre.  |  Bakke, JE., et al. 1988. Xenobiotica. 18: 1063-75. PMID: 3067458
  12. Metabolismo intermedio del 2,6-diclorobenzonitrile (diclobenil) nei polli e crescita dei polli alimentati con diclobenil.  |  Davison, KL. and Bakke, JE. 1988. Xenobiotica. 18: 941-8. PMID: 3188573
  13. Metabolismo comparato della 2,6-diclorotiobenzamide (Prefix) e del 2,6-diclorobenzonitrile nel cane e nel ratto.  |  Griffiths, MH., et al. 1966. Biochem J. 98: 770-81. PMID: 5911525
  14. Attivazione metabolica del 2,6-diclorobenzonitrile, un tossico olfattivo specifico, da parte dei citocromi P450 di ratto, coniglio e uomo.  |  Ding, X., et al. 1996. Mol Pharmacol. 49: 1113-21. PMID: 8649351
  15. Produzione di cellulosa II da parte di Acetobacter xylinum in presenza di 2,6-diclorobenzonitrile.  |  Yu, X. and Atalla, RH. 1996. Int J Biol Macromol. 19: 145-6. PMID: 8842778

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2,6-Dichlorobenzonitrile, 25 g

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25 g
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