2-[4-(4,4,5,5-Tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-phenoxy]-ethanol (CAS 741699-47-8)

Il 2-[4-(4,4,5,5-Tetrametil-[1,3,2]dioxaborolan-2-il)-fenossi]-etanolo, noto anche come 2-TPD, riveste una notevole importanza nella ricerca scientifica grazie alla sua vasta gamma di applicazioni. Come derivato dell'acido boronico, è un reagente versatile utilizzato in diverse aree di ricerca. Il composto, 2-[4-(4,4,5,5-Tetrametil-[1,3,2]dioxaborolan-2-il)-fenossi]-etanolo, è molto apprezzato negli esperimenti di laboratorio grazie alla sua eccellente solubilità, alla reattività favorevole e alla bassa tossicità. Nel campo della sintesi organica, il 2-[4-(4,4,5,5-tetrametil-[1,3,2]dioxaborolan-2-il)-fenossi]-etanolo è un reagente fondamentale per la sintesi di diversi composti organici. Ad esempio, è stato impiegato nella sintesi di 2-ammino-1,3-diossolani, che servono come preziosi intermedi nella produzione di vari composti biologicamente attivi. In catalisi, il 2-[4-(4,4,5,5-tetrametil-[1,3,2]dioxaborolan-2-il)-fenossi]-etanolo ha dimostrato la sua efficacia come catalizzatore per la sintesi di diversi composti organici. L'esatto meccanismo d'azione del 2-[4-(4,4,5,5-tetrametil-[1,3,2]dioxaborolan-2-il)-fenossi]-etanolo rimane piuttosto elusivo. Tuttavia, si ipotizza che comporti la formazione di un estere boronato intermedio, che successivamente subisce una conversione nel prodotto desiderato. L'estere boronato si forma attraverso un attacco nucleofilo sull'atomo di boro da parte dell'atomo di ossigeno della molecola di 2-[4-(4,4,5,5-Tetrametil-[1,3,2]dioxaborolan-2-il)-fenossi]-etanolo. Questa reazione è seguita da un altro attacco nucleofilo sull'estere boronato, facilitato dall'atomo di ossigeno del prodotto desiderato. Questa sequenza di reazioni culmina nella formazione del prodotto desiderato.