Date published: 2025-9-18

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(−)-2,3-O-Isopropylidene-D-threitol (CAS 73346-74-4)

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Nomi alternativi:
(4R,5R)-4,5-Bis(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
Numero CAS:
73346-74-4
Peso molecolare:
162.18
Formula molecolare:
C7H14O4
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
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Il (-)-2,3-O-Isopropilidene-D-treitolo è un derivato acetale ciclico del D-treitolo, un alcol di zucchero tetroso. Questo composto è ampiamente utilizzato nella chimica organica di sintesi e nella ricerca stereochimica grazie ai suoi centri chirali definiti e alla sua stabilità. Il gruppo isopropilidenico protegge i gruppi ossidrilici in posizione 2 e 3, aumentando la stabilità del composto e facilitando le reazioni selettive in altri siti. I ricercatori utilizzano (-)-2,3-O-Isopropilidene-D-treitolo come elemento costitutivo chirale nella sintesi di molecole organiche complesse, compresi prodotti naturali e farmaceutici. La sua stereochimica ben definita lo rende un candidato ideale per lo studio di reazioni enantioselettive e per lo sviluppo di nuovi metodi di sintesi asimmetrica. Inoltre, questo composto serve come precursore per la sintesi di vari ligandi e catalizzatori chirali, essenziali per promuovere trasformazioni enantioselettive nella sintesi organica. Nella chimica dei carboidrati, il (-)-2,3-O-Isopropilidene-D-treitolo viene impiegato per esplorare i meccanismi di formazione e idrolisi degli acetali, fornendo indicazioni sulle strategie dei gruppi protettori e sul loro impatto sui risultati delle reazioni. Il suo utilizzo nella sintesi di polioli e altri derivati dello zucchero aiuta a comprendere le proprietà strutturali e funzionali di questi composti nei sistemi biologici e chimici. Nel complesso, il (-)-2,3-O-Isopropilidene-D-treitolo è uno strumento prezioso per far progredire la ricerca in stereochimica, sintesi organica e chimica dei carboidrati, contribuendo allo sviluppo di nuove metodologie sintetiche e alla comprensione delle molecole chirali.


(−)-2,3-O-Isopropylidene-D-threitol (CAS 73346-74-4) Referenze

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  5. Sintesi di VIP-lipopeptide utilizzando un nuovo linker per modificare i liposomi: verso lo sviluppo di un sistema di rilascio di farmaci per il targeting attivo.  |  Masaka, T., et al. 2013. Chem Pharm Bull (Tokyo). 61: 1184-7. PMID: 23979293
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  7. Sintesi di 1-deossi-D-xilulosio e 1-deossi-D-xilulosio-5-fosfato.  |  Blagg, Brian SJ and C. Dale Poulter. 1999. The Journal of Organic Chemistry. 64.5: 1508-1511.
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  9. Leganti P-alcenici chirali a base di dibenzazepina e loro complessi di rodio: aggiunte asimmetriche 1, 4 catalitiche a enoni.  |  Mariz, Ronaldo, et al. 2008. Organometallics. 27.24: 6605-6613.
  10. Verso ligandi macrociclici trans-dinucleanti emilabili P-alcheni enantiopuri: Sintesi, strutture e complessi Pd chirali.  |  Frieß, Sibylle, et al. 2019. Journal of Organometallic Chemistry. 898: 120876.

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