Date published: 2025-9-10

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2,3-O-Isopropylidene-D-ribose (CAS 13199-25-2)

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Numero CAS:
13199-25-2
Peso molecolare:
190.19
Formula molecolare:
C8H14O5
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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Il 2,3-O-Isopropilidene-D-ribosio è una forma chimicamente modificata di ribosio in cui un gruppo isopropilidico fa da ponte tra i gruppi ossidrilici 2 e 3, rendendo la molecola più stabile e resistente a reazioni indesiderate durante i processi sintetici. Questo derivato è ampiamente utilizzato nella ricerca in chimica organica e biochimica, in particolare nella sintesi di analoghi dei nucleosidi e nello studio della chimica dei carboidrati. La protezione offerta dal gruppo isopropilidenico consente modifiche selettive in altre posizioni dell'anello ribosio, fondamentali per lo sviluppo di nuovi composti con potenziali attività biologiche. Ad esempio, il 2,3-O-Isopropilidene-D-ribosio serve come materiale di partenza nella sintesi di nucleosidi antivirali e antitumorali, dove le modifiche alla spina dorsale dello zucchero ribosio sono necessarie per migliorare l'efficacia e la selettività di queste molecole. In ambito di ricerca, questo composto aiuta anche a comprendere il meccanismo di interazione del ribosio in vari sistemi biologici, favorendo l'esplorazione del modo in cui gli zuccheri contribuiscono ai processi biologici come la sintesi di DNA e RNA. Inoltre, il suo ruolo si estende alla scienza dei materiali, dove viene utilizzato per creare polimeri biodegradabili e altri materiali che imitano le strutture naturali. Nel complesso, il 2,3-O-Isopropilidene-D-ribosio è una sostanza chimica fondamentale nel regno della chimica sintetica e analitica, che contribuisce ai progressi nella comprensione e nella manipolazione di complessi percorsi biochimici e strutture molecolari.


2,3-O-Isopropylidene-D-ribose (CAS 13199-25-2) Referenze

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  3. Coniugati nicotinammide riboside-amminoacido stabili alla purina nucleoside fosforilasi.  |  Hayat, F. and Migaud, ME. 2020. Org Biomol Chem. 18: 2877-2885. PMID: 32236231
  4. Metaboliti polichetoidi di tipo alcool benzilico/salicilaldeide dei funghi: Fonti, biosintesi, attività biologiche e sintesi.  |  Štiblariková, M., et al. 2022. Mar Drugs. 21: PMID: 36662192
  5. Transglucosilazione con 6'-cloro-6'-deossisucroso e microrganismi produttori di isomaltulosio immobilizzati che utilizzano il 2,2-dimetil-1,3-diossolano-4-metanolo e i suoi composti correlati come accettori. Requisiti sterici e chimici dell'accettore glucosilico.  |  Kakinuma, H., et al. 1994. Carbohydr Res. 264: 237-51. PMID: 7805063

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