Date published: 2025-9-11

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2,3-Dichloro-5,8-dihydroxy-1,4-naphthoquinone (CAS 14918-69-5)

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Numero CAS:
14918-69-5
Peso molecolare:
259.04
Formula molecolare:
C10H4Cl2O4
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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Il 2,3-dicloro-5,8-diidrossi-1,4-naftochinone è un composto presente in alcune piante e funghi. È coinvolto nella biosintesi della vitamina K, che svolge un ruolo nella coagulazione del sangue e nel metabolismo osseo. Il 2,3-dicloro-5,8-diidrossi-1,4-naftochinone è un intermedio chiave nel percorso che porta alla produzione di vitamina K, il che lo rende una molecola importante nel campo della biochimica. Attraverso una serie di reazioni enzimatiche, il 2,3-dicloro-5,8-diidrossi-1,4-naftochinone viene convertito in menachinone. La struttura del 2,3-dicloro-5,8-diidrossi-1,4-naftochinone gli permette di partecipare a reazioni di ossidoriduzione, rendendolo un componente del ciclo della vitamina K.


2,3-Dichloro-5,8-dihydroxy-1,4-naphthoquinone (CAS 14918-69-5) Referenze

  1. Il clivaggio mediato dalla caspasi-3 della subunità p65 di NF-kappa B al suo NH2 terminale potenzia l'apoptosi indotta dagli analoghi del naftochinone.  |  Kang, KH., et al. 2001. J Biol Chem. 276: 24638-44. PMID: 11320092
  2. L'induzione di p73beta da parte di un analogo del naftochinone è mediata da E2F-1 e innesca l'apoptosi nelle cellule HeLa.  |  Kang, KH., et al. 2002. FEBS Lett. 522: 161-7. PMID: 12095638
  3. Coinvolgimento di Akt nell'apoptosi mitocondri-dipendente indotta da un analogo del naftochinone inibitore della fosfatasi cdc25.  |  Kim, HJ., et al. 2003. FEBS Lett. 555: 217-22. PMID: 14644418
  4. Attività antitumorale del 3-clorodeossilapacholo, un naftochinone da Avicennia germinans raccolto da un appezzamento sperimentale nel sud della Florida.  |  Jones, WP., et al. 2005. J Pharm Pharmacol. 57: 1101-8. PMID: 16105231
  5. Sintesi delle echinamine A e B, le prime idrossinafazarine aminate prodotte dal riccio di mare Scaphechinus mirabilis e dei suoi analoghi.  |  Pokhilo, ND., et al. 2006. J Nat Prod. 69: 1125-9. PMID: 16933861
  6. Analisi dello stato di valenza attraverso la spettroelettrochimica in una serie di complessi di verutenio a legame chinonoide [(acac)(2)Ru(mu-L)Ru(acac)(2)](n) (n=+2, +1, 0, -1, -2).  |  Ghumaan, S., et al. 2008. Chemistry. 14: 10816-28. PMID: 18924186
  7. Un nuovo schermo libero da cellule identifica un potente inibitore della via dell'anemia di Fanconi.  |  Landais, I., et al. 2009. Int J Cancer. 124: 783-92. PMID: 19048618
  8. Applicazione delle risorse naturali sostenibili in agricoltura: Attività acaricida e di inibizione enzimatica di naftochinoni e loro analoghi contro Psoroptes cuniculi.  |  Shang, XF., et al. 2018. Sci Rep. 8: 1609. PMID: 29371639
  9. L'antiossidante 2,3-dicloro,5,8-diidrossi,1,4-naftochinone inibisce l'attività dell'acetilcolinesterasi e l'aggregazione della β42 amiloide: Un composto candidato terapeutico a doppio bersaglio per il trattamento della malattia di Alzheimer.  |  Khelifi, I., et al. 2020. Biotechnol Appl Biochem. 67: 983-990. PMID: 31820491
  10. Viaggio nei derivati del naftochinone e dell'antrachinone: Nuove intuizioni nella malattia di Alzheimer.  |  Campora, M., et al. 2021. Pharmaceuticals (Basel). 14: PMID: 33466332
  11. Identificazione della vitamina K3 e dei suoi analoghi come inibitori covalenti del SARS-CoV-2 3CLpro.  |  Wang, R., et al. 2021. Int J Biol Macromol. 183: 182-192. PMID: 33901557
  12. Sintesi e attività antimalarica di nuove molecole ibride di Atokel.  |  Li, Y., et al. 2022. ChemistryOpen. 11: e202200064. PMID: 35543215
  13. Studio sulla composizione chimica e sulle attività biologiche degli estratti di fusto di Vitis vinifera.  |  Ben Khadher, T., et al. 2022. Molecules. 27: PMID: 35630586

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