Date published: 2025-11-5

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2,3,5-Tri-O-benzyl-D-ribofuranose (CAS 89615-45-2)

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Nomi alternativi:
2,3,5-Tri-O-benzyl-D-ribofuranose
Numero CAS:
89615-45-2
Peso molecolare:
420.50
Formula molecolare:
C26H28O5
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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Il 2,3,5-Tri-O-benzil-D-ribofuranosio è un composto chimico ampiamente utilizzato nella ricerca sulla chimica dei carboidrati, in particolare nella sintesi di nucleosidi e nucleotidi modificati. Il suo meccanismo d'azione principale risiede nella capacità di fungere da elemento chiave per la costruzione di analoghi nucleosidici, in cui la frazione di ribosio svolge un ruolo cruciale nel mantenere la somiglianza strutturale con i nucleosidi naturali, pur conferendo loro proprietà modificate. Questo composto è stato impiegato nello sviluppo di bersagli a base di nucleosidi, tra cui agenti antivirali e antitumorali, introducendo modifiche alla spina dorsale dello zucchero per migliorare la biodisponibilità, la farmacocinetica e la specificità del bersaglio. Inoltre, il 2,3,5-Tri-O-benzil-D-ribofuranosio è stato determinante nella sintesi di sonde di acido nucleico modificate per varie applicazioni di ricerca, come l'analisi dell'espressione genica, gli studi sull'interferenza dell'RNA e i biosensori basati sull'acido nucleico. La sua versatilità nella chimica dei nucleosidi ha anche facilitato l'esplorazione delle relazioni struttura-attività e la progettazione di nuovi analoghi nucleosidici con attività biologica e selettività migliorate. Nel complesso, questo composto è uno strumento prezioso per far progredire la nostra comprensione della biochimica degli acidi nucleici e per lo sviluppo di strumenti di ricerca basati sui nucleosidi.


2,3,5-Tri-O-benzyl-D-ribofuranose (CAS 89615-45-2) Referenze

  1. Etichettatura sito-specifica dell'RNA combinando la trascrizione ad espansione dell'alfabeto genetico e la chimica dei clic senza rame.  |  Someya, T., et al. 2015. Nucleic Acids Res. 43: 6665-76. PMID: 26130718
  2. La glicosilazione C mediata da Cu(OTf)2 con il picolinato assistito da chelazione come gruppo di salvataggio.  |  Ye, W., et al. 2020. J Org Chem. 85: 16218-16225. PMID: 32691596
  3. Sintesi stereoselettiva di eso-glicali ribofuranoidi mediante olefinazione one-pot di Julia con solfoni ribofuranosilici.  |  Oka, N., et al. 2021. J Org Chem. 86: 657-673. PMID: 33225690
  4. Sintesi con zuccheri parzialmente benzilati. XI. Studi sulla sintesi dei 5,6-dimetil-1-D-ribofuranosilbenzimidazoli anomerici (ribazoli). Confronto tra la condensazione del 2,3,5-tri-O)-benzoil-D-ribofuranosil bromuro e del 2,3,5-tri-O-benzil-D-ribofuranosil cloruro con il 5,6-dimetilbenzimidazolo.  |  Stevens, JD., et al. 1968. J Org Chem. 33: 1806-10. PMID: 5655928

Informazioni ordini

Nome del prodottoCodice del prodottoUNITÀPrezzoQuantitàPreferiti

2,3,5-Tri-O-benzyl-D-ribofuranose, 500 mg

sc-220786
500 mg
$360.00