2,3,5-Tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosyl bromide (CAS 4348-68-9)
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Il bromuro di 2,3,5-Tri-O-benzoil-α-D-arabinofuranosile svolge un ruolo cruciale nella ricerca sulla chimica dei carboidrati, soprattutto come versatile building block per la sintesi di arabinofuranosidi e derivati carboidratici correlati. Il suo meccanismo d'azione prevede l'attivazione del carbonio anomerico della frazione di arabinosio attraverso il gruppo di partenza bromuro, facilitando le reazioni di glicosilazione con varie molecole accettore. Questa sostanza chimica è stata ampiamente utilizzata nella sintesi di arabinosidi, glicoconiugati e glicolipidi, contribuendo allo sviluppo di diverse sonde molecolari e strumenti di ricerca. I ricercatori hanno impiegato questi composti sintetici per studiare i processi biologici che coinvolgono molecole contenenti arabinosio, come il metabolismo dei carboidrati, le interazioni ospite-patogeno e gli eventi di riconoscimento della superficie cellulare. Inoltre, la diversità strutturale offerta dagli arabinofuranosidi ha portato alla loro esplorazione nell'ambito della scoperta di farmaci, in particolare nella ricerca antimicrobica, antivirale e antitumorale. Inoltre, gli studi incentrati sugli aspetti stereochimici e regioselettivi delle reazioni di glicosilazione utilizzando il bromuro di 2,3,5-Tri-O-benzoil-α-D-arabinofuranosile hanno fornito approfondimenti sui principi fondamentali della chimica dei carboidrati e sulle metodologie di sintesi, facendo progredire ulteriormente la nostra comprensione delle relazioni struttura-funzione dei carboidrati e aprendo la strada allo sviluppo di nuovi strumenti diagnostici basati sui carboidrati in vari ambiti di ricerca.
2,3,5-Tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosyl bromide (CAS 4348-68-9) Referenze
- L'apertura dell'anello di β-d-arabinofuranosio 1,2,5-ortobenzoato acilato con nucleofili consente l'accesso a nuovi blocchi costruttivi di arabinofuranosio selettivamente protetti. | Podvalnyy, NM., et al. 2011. Carbohydr Res. 346: 7-15. PMID: 21109236
- Sintesi del 4′, 8-diidrossiisoflavone-7-il α-d-arabinofuranoside | Shiozaki, M. 1999. Tetrahedron: Asymmetry. 10(8): 1477-1482.
- Glicoconiugati fosforilati a base di isosteviolo, d-arabinofuranosio e d-ribofuranosio | Sharipova, R. R., Belenok, M. G., Strobykina, I. Y., & Kataev, V. E. 2019. Russian Journal of Organic Chemistry. 55: 508-513.
- Analisi supramolecolare di soluzioni di 2,3,5-tri-O-benzoil-α-d-arabinofuranosil bromuro in diversi solventi: aggregazione supramolecolare di molecole di soluto in 1,2-dicloroetano mediata da legami alogeni | Orlova, A. V., Ahiadorme, D. A., Laptinskaya, T. V., & Kononov, L. O. 2021. Russian Chemical Bulletin. 70(11): 2214-2219.
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2,3,5-Tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosyl bromide, 5 g | sc-251839 | 5 g | $471.00 |