2,3,4-Tri-O-benzyl-1-S-ethyl-β-L-thiofucopyranoside (CAS 99409-34-4)

Il 2,3,4-Tri-O-benzil-1-S-etil-β-L-tiofucopiranoside è un derivato tiofucosidico ampiamente utilizzato nella chimica sintetica dei carboidrati per la costruzione di oligosaccaridi e glicoconiugati complessi. Il composto è caratterizzato da un atomo di zolfo che sostituisce l'ossigeno nel legame glicosidico, conferendo una maggiore stabilità contro l'idrolisi. I gruppi di protezione benzilici sulle funzionalità idrossiliche ne garantiscono la solubilità e la stabilità, facilitandone l'uso in varie reazioni di glicosilazione. Nella ricerca, il 2,3,4-Tri-O-benzil-1-S-etil-β-L-tiofucopiranoside viene impiegato per studiare i meccanismi di glicosilazione, con particolare attenzione alla formazione e alla stereoselettività dei legami glicosidici. Il legame tio permette l'attivazione selettiva del donatore glicosilico in condizioni blande, spesso utilizzando promotori come l'N-iodosuccinimmide (NIS) e il triflato d'argento (AgOTf). Questo composto è essenziale per sintetizzare oligosaccaridi contenenti fucosio, fondamentali per esplorare il ruolo della fucosilazione in processi biologici come il riconoscimento cellula-cellula, la trasduzione del segnale e la modulazione della risposta immunitaria. Inoltre, viene utilizzato per sviluppare glicomimetici che imitano la struttura e la funzione dei glicani naturali, favorendo lo studio delle interazioni carboidrato-proteina e lo sviluppo di inibitori enzimatici. La stabilità e la versatilità del 2,3,4-Tri-O-benzil-1-S-etil-β-L-tiofucopiranoside lo rendono uno strumento prezioso per il progresso della glicoscienza e la comprensione delle complesse dinamiche della glicosilazione.