2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-D-glucopyranosyl Fluoride (CAS 122741-44-0)

Il 2,3,4,6-Tetra-O-benzil-D-glucopiranosil fluoruro è un donatore glicosilico altamente efficace, ampiamente utilizzato nella ricerca in glicoscienza, soprattutto per sintetizzare strutture carboidratiche complesse. I gruppi benzilici proteggono le funzionalità idrossiliche, consentendo reazioni di glicosilazione specifiche, mentre la parte fluorurata funge da efficiente gruppo di partenza. Questa struttura consente una stereoselettività controllata, favorendo la formazione di legami beta-glicosidici grazie alla partecipazione di gruppi vicini. I ricercatori si affidano a questo composto per la costruzione di glicoconiugati complessi, in particolare per la sintesi di oligosaccaridi che imitano le strutture dei glicani naturali. La sua reattività prevedibile e la sua natura stabile lo rendono adatto ai processi di glicosilazione in fase solida e in fase solubile. Gli scienziati sfruttano queste proprietà per sviluppare glicomimetici strutturalmente precisi, che sono strumenti essenziali per comprendere le interazioni tra carboidrati e legami. La versatilità del donatore consente la formazione di diversi legami glicosidici, fondamentali per esplorare le interazioni carboidrato-proteina nel riconoscimento molecolare e nella trasduzione del segnale. Inoltre, facilita la creazione di array di glicani e di altre piattaforme di screening ad alto rendimento per studiare le interazioni proteina-carboidrato. Ciò è fondamentale per decifrare i meccanismi di riconoscimento dei patogeni, la comunicazione cellula-cellula e le risposte immunitarie. La sintesi controllata consentita dal fluoruro di 2,3,4,6-tetra-O-benzil-D-glucopiranosile fornisce ai ricercatori preziose indicazioni sul ruolo dei carboidrati in vari sistemi biologici.