2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-beta-D-glucopyranosyl Fluoride (CAS 78153-79-4)

Il 2,3,4,6-Tetra-O-benzil-beta-D-glucopiranosil fluoruro è un versatile donatore glicosilico comunemente utilizzato nella ricerca sulla sintesi dei carboidrati. La sua struttura è caratterizzata da gruppi idrossilici benzilici protetti, che assicurano stabilità e migliorano la glicosilazione selettiva, mentre la parte fluorurata funge da efficace gruppo di partenza. Questa combinazione rende il composto ideale per la sintesi controllata di legami glicosidici, in particolare nelle reazioni di beta-D-glucosilazione. Nelle applicazioni di ricerca, questo fluoruro glicosilico è parte integrante della costruzione di oligosaccaridi e glicoconiugati complessi. La sua reattività prevedibile consente un'elevata stereoselettività, in particolare nella configurazione beta, facilitando la sintesi di strutture di carboidrati naturali e sintetici. I ricercatori sfruttano questo donatore negli studi enzimatici che coinvolgono glicosiltransferasi e glicosidasi per svelare gli aspetti strutturali e funzionali delle modifiche dei glicani a base di glucosio. I gruppi di protezione benzilici assicurano la compatibilità con un'ampia gamma di accettori glicosilici, ampliando la sua utilità nella creazione di catene di carboidrati diverse. Questo reagente è essenziale per sintetizzare glicomimetici e sonde glicaniche, che consentono di effettuare uno screening ad alto rendimento in array di glicani. Questi array aiutano gli scienziati a studiare le interazioni proteina-glicano coinvolte nel riconoscimento molecolare, nella trasduzione del segnale e nelle relazioni patogeno-ospite. Nel complesso, il fluoruro di 2,3,4,6-Tetra-O-benzil-beta-D-glucopiranosile rimane fondamentale per la comprensione dei processi mediati dai carboidrati nei sistemi biologici.