2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-alpha-D-glucopyranosyl N,N,N′,N′-Tetramethylphosphorodiamidate (ca. 20% in Benzene) (CAS 143520-19-8)

Il 2,3,4,6-Tetra-O-benzil-alfa-D-glucopiranosil N,N,N',N'-tetrametilfosforodiamidato è un donatore glicosilico frequentemente utilizzato nella sintesi dei carboidrati grazie alla sua struttura versatile e al gruppo fosforodiamidato attivante. I gruppi benzilici offrono una protezione stabile degli idrossili sull'anello glucopiranosilico, mentre la parte fosforodiamidata fornisce un forte gruppo di partenza che stabilizza l'intermedio di glicosilazione, aumentando l'efficienza del trasferimento glicosilico. Questa combinazione unica consente reazioni di glicosilazione stereoselettive, permettendo la sintesi mirata di specifici legami glicosidici cruciali nella costruzione di carboidrati complessi. Nelle ricerche più recenti, questo composto è stato fondamentale per sintetizzare oligosaccaridi, glicoconiugati e altri derivati dei carboidrati con strutture controllate con precisione. Ha facilitato la formazione di legami glicosidici sia alfa che beta, contribuendo alla comprensione della specificità enzimatica e del riconoscimento dei substrati. Fornendo un intermedio stabile durante la formazione dei legami glicosidici, ha permesso agli scienziati di esplorare le sottigliezze della biosintesi dei glicani, delucidando le fasi enzimatiche coinvolte nell'attività delle glicosiltransferasi. Inoltre, la sua protezione benzilica è rimovibile tramite idrogenolisi catalitica, offrendo una deprotezione pulita del prodotto glicanico finale. Nel complesso, questo composto serve come strumento prezioso nella glicoscienza sintetica, consentendo ai ricercatori di approfondire le relazioni struttura-funzione dei glicani.