Date published: 2025-9-11

00800 4573 8000

SCBT Portrait Logo
Seach Input

2,3,4,6-Tetra-O-benzoyl-D-glucopyranose (CAS 64768-20-3)

0.0(0)
Scrivi una recensioneFai una domanda

Nomi alternativi:
D-Glucopyranose 2,3,4,6-tetrabenzoate; 2,3,4,6-Tetrabenzoyl-D-glucopyranose
Numero CAS:
64768-20-3
Peso molecolare:
596.58
Formula molecolare:
C34H28O10
Informazioni supplementari:
Questo prodotto è classificato come merce pericolosa per il trasporto e potrebbe essere soggetto a spese di spedizione aggiuntive.
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

LINK RAPIDI

Il 2,3,4,6-Tetra-O-benzoil-D-glucopiranosio è un derivato benzoil-protetto del glucosio ampiamente utilizzato nella ricerca sulla glicosilazione. I gruppi benzoilici proteggono le funzionalità idrossiliche, fornendo selettività nelle reazioni chimiche e facilitando la sintesi dei donatori glicosilici. Questo composto è utilizzato principalmente come intermedio nella chimica dei carboidrati per sintetizzare oligosaccaridi complessi e glicoconiugati. Rimuovendo selettivamente i gruppi benzoilici, i ricercatori possono introdurre altri gruppi funzionali in posizioni specifiche, garantendo un controllo preciso sulla formazione dei legami glicosidici. Questo composto consente agli scienziati di esplorare la stereochimica delle reazioni di glicosilazione. Controllando la partecipazione dei gruppi vicini, si ottiene la stereoselettività desiderata durante la formazione del legame glicosidico. Questa caratteristica è fondamentale per la creazione di saccaridi con legami beta o alfa che imitano da vicino i glicani naturali in termini di struttura e funzione. In glicoscienza, il 2,3,4,6-Tetra-O-benzoil-D-glucopiranosio aiuta a sintetizzare glicomimetici e matrici di glicani utilizzati per sondare le interazioni tra carboidrati e proteine. Ciò consente ai ricercatori di identificare le proteine che legano i glicani e di studiare le loro specificità nel riconoscimento molecolare. Inoltre, questo composto aiuta a studiare i processi enzimatici come le reazioni di glicosiltransferasi o glicosidasi, fungendo da modello di substrato e fornendo approfondimenti sulla cinetica enzimatica e sulla specificità del substrato. In questo modo, svolge un ruolo significativo nel far progredire la ricerca sulla glicosilazione e nell'elucidare la funzione dei carboidrati in vari sistemi biologici.


2,3,4,6-Tetra-O-benzoyl-D-glucopyranose (CAS 64768-20-3) Referenze

  1. Un nuovo ed efficiente metodo di glicosilazione per la sintesi di oligosaccaridi in condizioni neutre: preparazione e uso di nuovi donatori DISAL.  |  Petersen, L. and Jensen, KJ. 2001. J Org Chem. 66: 6268-75. PMID: 11559173
  2. Un nuovo metodo di glicosidazione attraverso lo spostamento di nitriti su nitrobenzeni sostituiti.  |  Alvarez-Micó, X., et al. 2007. Carbohydr Res. 342: 440-7. PMID: 17182018
  3. Rivisitazione del concetto di armato-disarmato: l'importanza della configurazione anomerica nell'attivazione degli S-benzoxazolil-glicosidi.  |  Crich, D. and Li, M. 2007. Org Lett. 9: 4115-8. PMID: 17887763
  4. Glicosilazione diretta stereoselettiva con zuccheri idrossilati anomeri mediante attivazione con anidride ftalica e anidride trifluorometansolfonica con intermedi glicosilftalati.  |  Kim, KS., et al. 2008. J Am Chem Soc. 130: 8537-47. PMID: 18528988
  5. Gli imidati OFox come donatori glicosilici versatili per la glicosilazione chimica.  |  Nigudkar, SS., et al. 2017. Org Biomol Chem. 15: 348-359. PMID: 27808325
  6. Un nanoreattore 2D eterogeneo indirizzabile per studiare la reazione catalizzata da un enzima all'interfaccia.  |  Wang, D., et al. 2017. Small. 13: PMID: 28639303
  7. Glicosidazione altamente efficiente di cloruri glicosilici mediante catalisi cooperativa di ossido di argento(I) e acido triflico.  |  Geringer, SA., et al. 2020. Chemistry. 26: 8053-8063. PMID: 32145116
  8. Glicosilazioni dirette con donatori 1-idrossi glicosilici utilizzando anidride trifluorometansolfonica e difenilsolfossido  |  Garcia, B. A., Poole, J. L., & Gin, D. Y. 1997. Journal of the American Chemical Society. 119(32): 7597-7598.
  9. La reazione del penta-O-benzoil-d-glucopiranosio con la piperidina: caratterizzazione dei prodotti isolati e studio del meccanismo di reazione  |  Salinas, A. E. 1999. Carbohydrate research. 316(1-4): 34-46.
  10. Sintesi chemioenzimatica di amminoalchenoli arricchiti enantiomericamente e relativi glicosidi  |  Ziegler, T., & Jurisch, C. 2000. Tetrahedron: Asymmetry. 11(16): 3403-3418.
  11. NaBH3CN e altri sistemi come sostituti degli idruri di stagno e silicio nella riduzione degli alosaccaridi avviata alla luce o al calore: un accesso regolabile a zuccheri 2-deossi o 1, 5-anidro-itoli  |  Bruyere, I., Toth, Z., Benyahia, H., Xue, J. L., & Praly, J. P. 2013. Tetrahedron. 69(46): 9656-9662.

Informazioni ordini

Nome del prodottoCodice del prodottoUNITÀPrezzoQuantitàPreferiti

2,3,4,6-Tetra-O-benzoyl-D-glucopyranose, 250 mg

sc-288397
250 mg
$205.00

2,3,4,6-Tetra-O-benzoyl-D-glucopyranose, 1 g

sc-288397A
1 g
$548.00