2,3,4,6-Tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl isothiocyanate (CAS 132413-50-4)

Il 2,3,4,6-Tetra-O-benzoil-β-D-glucopiranosil isotiocianato è un derivato benzoilato del glucosio ampiamente utilizzato nella ricerca sui carboidrati e nella chimica sintetica. L'introduzione di gruppi benzoilici nelle posizioni idrossiliche aumenta la stabilità e l'idrofobicità della parte glucopiranosilica, rendendola adatta a varie reazioni organiche. Il gruppo funzionale isotiocianato è altamente reattivo e facilita la formazione di legami tiourea con le ammine, utili nella chimica di coniugazione. Questo composto viene impiegato principalmente nella sintesi di oligosaccaridi complessi e glicoconiugati, dove la sua reattività e stabilità consente efficienti reazioni di glicosilazione. Nella ricerca, il 2,3,4,6-Tetra-O-benzoil-β-D-glucopiranosil isotiocianato viene utilizzato per studiare i meccanismi della glicosilazione, concentrandosi sulla formazione di legami glicosidici in diverse condizioni catalitiche. Serve come substrato modello per studiare la specificità e la cinetica delle glicosiltransferasi e delle glicosidasi, enzimi che svolgono ruoli critici nel metabolismo dei carboidrati. Inoltre, questo composto è utilizzato nello sviluppo di glicomimetici, che sono analoghi sintetici dei glicani naturali progettati per sondare le interazioni carboidrati-proteine e studiarne le funzioni biologiche. La capacità del composto di formare coniugati stabili con varie biomolecole lo rende uno strumento prezioso per far progredire la comprensione della chimica dei carboidrati e le sue applicazioni in biochimica e biologia molecolare.