2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-D-mannopyranosyl Fluoride (CAS 174511-17-2)

Il 2,3,4,6-Tetra-O-acetil-D-mannopiranosil fluoruro è un donatore glicosilico sintetico ampiamente utilizzato nella ricerca in glicoscienza. Il composto presenta gruppi idrossilici protetti dall'acetile, che ne migliorano la stabilità e offrono una reattività controllata durante le reazioni di glicosilazione. Il suo gruppo di partenza a base di fluoro è altamente efficace e fornisce al donatore di fluoruro di glicosile un'elevata selettività nella formazione del legame glicosidico. Nella sintesi dei carboidrati, questo composto è indispensabile per la costruzione di oligosaccaridi e glicoconiugati contenenti D-mannosio. La sua capacità di glicosilazione selettiva consente ai ricercatori di creare legami glicanici precisi e di esplorare la sintesi di polisaccaridi complessi. Il gruppo fluoruro assicura un'elevata stereoselettività, in particolare per le reazioni di beta-mannosilazione, che possono essere difficili con altri donatori glicosilici. Gli scienziati impiegano questo composto per studiare la specificità stereochimica delle glicosiltransferasi e delle glicosidasi, offrendo approfondimenti sull'elaborazione enzimatica dei residui di mannosio. Il composto è stato utilizzato per sintetizzare matrici di glicani che facilitano lo screening ad alto rendimento di proteine legate ai carboidrati e per studiare le interazioni proteina-glicano nel riconoscimento immunitario e nelle vie di segnalazione cellulare. La capacità di generare legami glicosidici strutturalmente diversi utilizzando questo donatore è fondamentale per esplorare il ruolo del mannosio nei processi biologici e per sviluppare sonde di glicobiologia che rivelino i meccanismi di riconoscimento mediati dai carboidrati.