Date published: 2025-9-8

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2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-D-mannopyranose (CAS 140147-37-1)

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Numero CAS:
140147-37-1
Peso molecolare:
348.30
Formula molecolare:
C14H20O10
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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Il 2,3,4,6-Tetra-O-acetil-D-mannopiranosio è un composto chimico comunemente utilizzato nella ricerca nei campi della chimica dei carboidrati e della glicobiologia. Come derivato del D-mannopiranosio, funge da versatile elemento costitutivo per la sintesi di vari derivati dei carboidrati e glicoconiugati. I suoi gruppi acetilici proteggono le società idrossiliche dell'anello di mannosio, consentendo una funzionalizzazione selettiva in posizioni specifiche. I ricercatori impiegano spesso questo composto nella sintesi di oligosaccaridi complessi, glicopeptidi e glicolipidi per studiare eventi di riconoscimento molecolare, come le interazioni proteina-carboidrato e le interazioni ospite-patogeno. Inoltre, serve come prezioso precursore per la preparazione di donatori e accettori glicosilici nelle reazioni di glicosilazione enzimatica e chimica. Gli studi che utilizzano il 2,3,4,6-Tetra-O-acetil-D-mannopiranosio contribuiscono a far progredire la nostra comprensione delle relazioni struttura-funzione dei carboidrati, nonché lo sviluppo di materiali a base di carboidrati con potenziali applicazioni nella somministrazione di farmaci, nella diagnostica e nella scienza dei materiali. Le sue proprietà chimiche e la sua versatilità lo rendono uno strumento indispensabile nella ricerca sulla chimica dei carboidrati, facilitando la sintesi di diversi derivati dei carboidrati per varie applicazioni nelle scienze biologiche e dei materiali.


2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-D-mannopyranose (CAS 140147-37-1) Referenze

  1. Sintesi di ciclosal-(glicopiranosil-6)-fosfati come fosfati di zucchero attivati  |  Huchting, J., Ruthenbeck, A., & Meier, C. European Journal of Organic Chemistry. 2013(30): 6907-6916.
  2. Rilevazione simultanea di diverse attività glicosidasiche mediante spettroscopia NMR 19F.  |  Albert, M., et al. 2000. Carbohydr Res. 327: 395-400. PMID: 10990024
  3. Verso composti alfa- o beta-D-C-glicosilici mediante addizione catalizzata dallo stagno di radicali glicosilici ad acrilonitrile e vinilfosfonato e riduzione flessibile di tetra-O-acetil-alfa-D-glucopiranosil bromuro con cianoboroidride.  |  Praly, JP., et al. 2002. Carbohydr Res. 337: 1623-32. PMID: 12423963
  4. Sintesi di Appel-Lee di inositoli glicosilici, substrati per l'inositolo deidrogenasi di Bacillus subtilis.  |  Daniellou, R. and Palmer, DR. 2006. Carbohydr Res. 341: 2145-50. PMID: 16729989
  5. Gli inibitori dell'anidrasi carbonica glicosil-cumarina IX e XII attenuano fortemente la crescita dei tumori mammari primari.  |  Touisni, N., et al. 2011. J Med Chem. 54: 8271-7. PMID: 22077347
  6. Approfondimento meccanicistico sul legame nanomolare dei neoglicopeptidi multivalenti all'agglutinina del germe di grano.  |  Rohse, P. and Wittmann, V. 2016. Chemistry. 22: 9724-33. PMID: 27273019
  7. Sviluppo di una libreria di mono- e disaccaridi a base di mannosio: Un approccio chemioenzimatico generale a blocchi costruttivi monoidrossilati.  |  Tanzi, L., et al. 2020. Molecules. 25: PMID: 33297422
  8. Sintesi chimica del dolichil alfa-D-mannopiranosil fosfato e del citronellil alfa-D-mannopiranosil fosfato.  |  Warren, CD. and Jeanloz, RW. 1973. Biochemistry. 12: 5038-45. PMID: 4792293
  9. Preparazione di glicosidi alfa e beta-dienilici utilizzati come dieni in reazioni Diels-Alder acquose. Influenza della frazione carboidratica sulla termodinamica della reazione.  |  Lubineau, A., et al. 1995. Carbohydr Res. 270: 163-79. PMID: 7585698
  10. I ciclo-saligenil-mannosio-1-monofosfati come nuova strategia nella terapia della CDG-Ia: idrolisi, approfondimenti meccanici e attività biologica.  |  Muus, U., Kranz, C., Marquardt, T., & Meier, C. 2004. European Journal of Organic Chemistry. 2004(6): 1228-1235.

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