Date published: 2025-9-8

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2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-D-glucopyranose (CAS 10343-06-3)

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Nomi alternativi:
2,3,4,6-Tetraacetate D-Glucopyranose
Numero CAS:
10343-06-3
Peso molecolare:
348.30
Formula molecolare:
C14H20O10
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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Il 2,3,4,6-Tetra-O-acetil-D-glucopiranosio è un reagente fondamentale nel campo della sintesi organica, in particolare per la preparazione di legami glicosidici nella chimica dei carboidrati. Questo derivato del glucosio è ampiamente utilizzato come forma protetta del glucosio nella sintesi di strutture saccaridiche più complesse, consentendo la deprotezione selettiva e le successive fasi di glicosilazione. I gruppi acetile proteggono le funzionalità idrossiliche della molecola di glucosio, impedendo reazioni collaterali indesiderate durante i processi di accoppiamento. Questa specificità è preziosa per la costruzione di oligosaccaridi e glicoconiugati con strutture definite, essenziali per lo studio delle interazioni tra carboidrati a livello molecolare. Nella ricerca, l'uso del 2,3,4,6-Tetra-O-acetil-D-glucopiranosio ha facilitato lo sviluppo di varie metodologie sintetiche che imitano i processi biologici di glicosilazione, favorendo la comprensione di come i carboidrati svolgano funzioni di riconoscimento e segnalazione biologica. Il ruolo del composto va oltre la semplice sintesi; è fondamentale per esplorare i meccanismi delle reazioni di trasferimento glicosilico catalizzate da enzimi, fornendo indicazioni sulle sfide sintetiche e sulle opportunità della glicoscienza. Questa attenzione garantisce che le applicazioni rimangano nell'ambito della ricerca di base, contribuendo in modo significativo al settore.


2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-D-glucopyranose (CAS 10343-06-3) Referenze

  1. Ossidazione elettrochimica del colesterolo.  |  Morzycki, JW. and Sobkowiak, A. 2015. Beilstein J Org Chem. 11: 392-402. PMID: 25977713
  2. Un metodo di glicosilazione selettivo e delicato di alcoli fenolici naturali.  |  Mastihubová, M. and Poláková, M. 2016. Beilstein J Org Chem. 12: 524-30. PMID: 27340444
  3. Sintesi di blocchi di carboidrati tramite strategie di protezione/deprotezione uniformi e regioselettive.  |  Wang, T. and Demchenko, AV. 2019. Org Biomol Chem. 17: 4934-4950. PMID: 31044205
  4. Un approccio alternativo per la sintesi del sulfoquinovosildiacilglicerolo.  |  Sitz, T., et al. 2021. Molecules. 26: PMID: 34299550
  5. La colonizzazione con funghi endofiti non micorrizici coltivabili aumenta la crescita delle orchidee e la produzione di acido indoloacetico.  |  Shah, S., et al. 2022. BMC Microbiol. 22: 101. PMID: 35418028
  6. Sintesi di nuovi derivati glicosidici della 10,11-metilendiossicamptothecina e studio dei loro effetti antitumorali in vivo.  |  Wu, G., et al. 2019. RSC Adv. 9: 11142-11150. PMID: 35520228
  7. La iodio-trifenilfosfina innesca una facile glicosilazione alfa stereoselettiva one-pot su donatori glicosilici emiacetalici benzilati.  |  Imperio, D., et al. 2023. Carbohydr Res. 533: 108944. PMID: 37729855
  8. Scoperta di derivati del 5-idrossi-1,4-naftochinone (Juglone) come agenti a doppia efficacia che mirano all'interazione piastrine-cancro attraverso l'inibizione della proteina disolfuro isomerasi.  |  Juang, YP., et al. 2024. J Med Chem. 67: 3626-3642. PMID: 38381886
  9. Accesso de novo ai glicosidi C di BODIPY come coniugati non simmetrici BODIPY-carboidrati privi di linker.  |  Uriel, C., et al. 2024. J Org Chem. 89: 4042-4055. PMID: 38438277

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Nome del prodottoCodice del prodottoUNITÀPrezzoQuantitàPreferiti

2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-D-glucopyranose, 2.5 g

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2.5 g
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