Date published: 2025-9-13

00800 4573 8000

SCBT Portrait Logo
Seach Input

2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl Trichloroacetimidate (CAS 121238-27-5)

0.0(0)
Scrivi una recensioneFai una domanda

Numero CAS:
121238-27-5
Peso molecolare:
492.69
Formula molecolare:
C16H20Cl3NO10
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

LINK RAPIDI

Il tricloroacetimidato di 2,3,4,6-tetra-O-acetil-α-D-mannopiranosile è un composto chimico ampiamente utilizzato nella ricerca sulla chimica dei carboidrati per il suo ruolo di donatore glicosilico nelle reazioni di glicosilazione. In queste reazioni, la moiety del tricloroacetimidato funge da eccellente gruppo di partenza, facilitando il trasferimento del residuo α-D-mannopiranosilico su molecole accettatrici. Questo composto è stato impiegato nella sintesi di vari glicoconiugati, tra cui oligosaccaridi, glicopeptidi e glicolipidi, fondamentali per lo studio delle interazioni carboidrato-proteina, dei processi di riconoscimento cellulare e delle interazioni patogeno-ospite. I ricercatori utilizzano il 2,3,4,6-Tetra-O-acetil-α-D-mannopiranosil tricloroacetimidato per studiare le relazioni struttura-funzione dei carboidrati e il loro coinvolgimento nei processi biologici. Inoltre, viene utilizzato nella sintesi di materiali a base di carboidrati con applicazioni nei sistemi di somministrazione di farmaci, nei biomateriali e nella diagnostica. La sua capacità di introdurre in modo efficiente residui mannopiranosilici α-linkati in varie molecole lo rende uno strumento prezioso per sintetizzare glicoconiugati complessi e sondare il loro ruolo nei sistemi biologici. Grazie al suo utilizzo nella ricerca, questo composto contribuisce a far progredire la nostra comprensione della biologia dei carboidrati e a sviluppare nuovi materiali a base di carboidrati per diverse applicazioni nella biotecnologia e nella scienza dei materiali.


2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl Trichloroacetimidate (CAS 121238-27-5) Referenze

  1. Sintesi facile ed efficace di mannosio alfa-(1-->6)-legato a di-, tri-, tetra-, hexa-, octa- e dodecasaccaridi e di glucosio beta-(1-->6)-legato a di-, tri-, tetra-, hexa- e ottasaccaridi utilizzando tricloroacetimidati di zucchero come donatori e glicosidi non protetti o parzialmente protetti come accettori.  |  Zhu, Y. and Kong, F. 2001. Carbohydr Res. 332: 1-21. PMID: 11403082
  2. Dalla fase di soluzione alla chimica 'su colonna': glicosilazione a base di tricloroacetimidato promossa da acido perclorico-silice.  |  Mukhopadhyay, B., et al. 2005. J Org Chem. 70: 9059-62. PMID: 16238354
  3. Coniugati mannosio-pepstatina come inibitori mirati dell'elaborazione dell'antigene.  |  Free, P., et al. 2006. Org Biomol Chem. 4: 1817-30. PMID: 16633575
  4. Studio comparativo di diversi metodi di glicosilazione per la sintesi di D-mannopiranosidi di Nalpha-fluorenilmetossicarbonil-trans-4-idrossi-L-prolina all'estere allilico.  |  Lee, DJ., et al. 2007. Carbohydr Res. 342: 2628-34. PMID: 17854783
  5. Sull'origine della regioselettività nelle reazioni di glicosilazione di 1,2-dioli.  |  Cid, MB., et al. 2009. Org Biomol Chem. 7: 1471-81. PMID: 19300834
  6. Antagonisti monovalenti del DC-SIGN a base di mannosio: mirano al solco idrofobico del recettore.  |  Tomašić, T., et al. 2014. Eur J Med Chem. 75: 308-26. PMID: 24556146
  7. Sintesi di analoghi di oligosaccaridi ad alto contenuto di manosio attraverso la chimica dei click: veri mimici funzionali delle loro controparti naturali contro le lectine?  |  François-Heude, M., et al. 2015. Chemistry. 21: 1978-91. PMID: 25483029
  8. Sintesi di una struttura centrale fucosilata e non fucosilata di catene di carboidrati contenenti xilosio da N-glicoproteine.  |  van der Ven, JG., et al. 1994. Carbohydr Res. 264: 45-62. PMID: 8001019
  9. Sintesi di tre tetrasaccaridi contenenti 3-O-metil-D-mannosio, come composti modello per le catene di carboidrati contenenti xilosio provenienti da N-glicoproteine.  |  van der Ven, JG., et al. 1994. Carbohydr Res. 253: 121-39. PMID: 8156544
  10. Sintesi di una struttura di 3, 4-Di-O-sostituita di eptosio: Un oligosaccaride parziale espresso nel lipoligosaccaride neisseriale  |  Kubo, H., Ishii, K., Koshino, H., Toubetto, K., Naruchi, K., & Yamasaki, R. 2004. European Journal of Organic Chemistry. 2004(6): 1202-1213.

Informazioni ordini

Nome del prodottoCodice del prodottoUNITÀPrezzoQuantitàPreferiti

2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl Trichloroacetimidate, 500 mg

sc-213981
500 mg
$360.00